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C100005

Sigma-Aldrich

1,3-Cyclohexadiene

contains 0.05% BHT as inhibitor, 97%

Synonyme(s) :

1,2-Dihydrobenzene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8
Numéro CAS:
592-57-4
Poids moléculaire :
80.13
Numéro Beilstein :
506024
Numéro CE :
209-764-1
Numéro MDL:
MFCD00001532
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24892292
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Contient

0.05% BHT as inhibitor

Indice de réfraction

n20/D 1.474 (lit.)

Point d'ébullition

80 °C (lit.)

Densité

0.841 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C1CC=CC=C1

InChI

1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2

Clé InChI

MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N

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Application

1,3-Cyclohexadiene can undergo:
  • C-C coupling with aromatic alcohols via iridium-catalyzed hydrogen auto-transfer and with aldehydes via transfer hydrogenation mediated by isopropanol to form carbonyl addition products.
  • Living anionic polymerization with n-BuLi/TMEDA system to form polycyclohexadiene.
  • Platinum-catalyzed silaboration to form (1R,4S)-1-(dimethylphenylsilyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-cyclohexene.
  • Aerobic palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation in the presence of cobalt tetra(hydroquinone)porphyrin as an electron transfer reagent.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H335

Classification des risques

Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

66.0 °F

Point d'éclair (°C)

18.9 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Organic letters, 10(5), 1033-1035 (2008-02-08)
Under hydrogen autotransfer conditions employing a catalyst derived from [Ir(cod)Cl]2 and BIPHEP, 1,3-cyclohexadiene (CHD) couples to benzylic alcohols 1a-9a to furnish carbonyl addition products 1c-9c, which appear as single diastereomers with variable quantities of regioisomeric adducts 1d-9d. Under related transfer
Xiang-Shan Wang et al.
Journal of combinatorial chemistry, 11(6), 1011-1022 (2009-09-22)
An efficient and green method for the synthesis of highly substituted cyclohexa-1,3-diene, polyhydroindene, polyhydronaphthalene, isochromene, isothiochromene, and isoquinoline derivatives has been developed. The synthesis was achieved by using a multicomponent procedure in ionic liquid media. The features of this procedure
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Journal of the American Chemical Society, 133(13), 4694-4697 (2011-03-12)
Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with α,β-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr >20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting
Cobalt Tetra (hydroquinone) porphyrin: An Efficient Electron Transfer Reagent in Aerobic Pd?Catalyzed 1, 4?Diacetoxylation of 1, 3?Cyclohexadiene.
Grennberg H, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 32(2), 263-264 (1993)
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