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Sigma-Aldrich

XPHOS PD G2 ChemBeads

Synonyme(s) :

2nd Generation XPhos Precatalyst, Chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II), X-Phos aminobiphenyl palladium chloride precatalyst, XPhos-Pd-G2

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C45H59ClNPPd
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
786.80
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.82

Forme

solid

Niveau de qualité

Composition

~ 5 wt.% loading of catalyst

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Chaîne SMILES 

Cl[Pd@@]1(C2=C(C3=C(N1)C=CC=C3)C=CC=C2)P(C4CCCCC4)(C5=CC=CC=C5C6=C(C(C)C)C=C(C(C)C)C=C6C(C)C)C7CCCCC7

InChI

1S/C33H49P.C12H10N.ClH.Pd/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;;/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3;1-6,8-9H,13H2;1H;/q;-1;;+2/p-1

Clé InChI

HLXMDSGYOJBEBA-UHFFFAOYSA-M

Description générale

XPhos Pd G2 is a bulky monodentate biaryl ligand. It is a Buchwald′s 2nd generation preformed catalyst. It undergoes rapid reductive elimination to form a reactive, monoligated Pd(0) species.

For larger scale uses, product also available in powdered form (741825)

Application

XPhos Pd G2 was employed as catalyst in the following reactions:
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions of potassium organotrifluoroborates and sulfamates.
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of sensitive aryl and heteroarylboronic acids.
  • Synthesis of potassium Boc-protected secondary aminomethyltrifluoroborates, via Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.
2nd Generation Buchwald Precatalysts
  • Widely used for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • ChemBeads are chemical coated glass beads. ChemBeads offer improved flowability and chemical uniformity perfect for automated solid dispensing and high-throughput experimentation. The method of creating ChemBeads uses no other chemicals or surfactants allowing the user to accurately dispense sub-milligram amounts of chemical.
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Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3


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