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Sigma-Aldrich

Stearic acid N-hydroxysuccinimide ester

Synonyme(s) :

NHS protected stearate, NHS-octadecanoic acid, Octadecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H39NO4
Numéro CAS:
14464-32-5
Poids moléculaire :
381.55
Numéro MDL:
MFCD00050403
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
329767307
Nomenclature NACRES :
NA.23

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Pf

71-76 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C22H39NO4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-22(26)27-23-20(24)18-19-21(23)25/h2-19H2,1H3

Clé InChI

ZERWDZDNDJBYKA-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Stearic acid N-hydroxysuccinimide ester is an N-Hydroxysuccinimide ester of fatty acid. They are used in the synthesis of N-acyl amino acids and fatty acyl CoA. They are also used in the direct N-acylation of sphingenine or sphinganine thus leading to the formation of ceramides.

Application

Used in the synthesis of ceramides and in the hydrophobication of amines.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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D E Ong et al.
Journal of lipid research, 13(6), 819-822 (1972-11-01)
Fatty acyl esters of N-hydroxysuccinimide have been used to directly N-acylate sphingenine or sphinganine, forming the corresponding ceramides. The reaction proceeds in excellent yield (84-96%) from small amounts of starting material (10-20 mg). The product ceramides are pure after one

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