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Sigma-Aldrich

2-Methyl-6-nitrobenzoic anhydride

97%

Synonyme(s) :

MNBA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H12N2O7
Numéro CAS:
434935-69-0
Poids moléculaire :
344.28
Numéro MDL:
MFCD06797117
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24885612
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

solid

Pf

173-177 °C

Groupe fonctionnel

anhydride
ester
nitro

Chaîne SMILES 

Cc1cccc(c1C(=O)OC(=O)c2c(C)cccc2[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C16H12N2O7/c1-9-5-3-7-11(17(21)22)13(9)15(19)25-16(20)14-10(2)6-4-8-12(14)18(23)24/h3-8H,1-2H3

Clé InChI

YEKPNMQQSPHKBP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Methyl-6-nitrobenzoic anhydride is a reagent employed as a coupling promoter in the synthesis of amides, lactones, esters, and peptides.

Application

2-Methyl-6-nitrobenzoic anhydride can be used:
  • As a versatile lactonization reagent applicable in the preparation of varieties of macrolide natural products and lactones.
  • As a reaction promoter in the synthesis of carboxamide derivatives by using corresponding amines and carboxylic acids.
  • In the total synthesis of GRP78 inhibitor prunustatin A, antifungal compound (3R,16E,20E,23R)-(−)-eushearilide and an antiobestic drug tetrahydrolipstatin.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF4603V
WXBF4166V
WXBF2893V
WXBF3770V
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The first total synthesis of (-) and (+)-2-hydroxy-24-oxooctacosanolide using an effective lactonization
Shiina I, et al.
Organic Letters, 8(21), 4955-4958 (2006)
Isamu Shiina et al.
Organic letters, 8(21), 4955-4958 (2006-10-06)
[structure: see text] An effective method for the total synthesis of 2-hydroxy-24-oxooctacosanolide, a defensive salivary secretion of the African termite Pseudacanthotermes spiniger, has been developed. The key lactonization to form a 29-membered ring lactone core is performed using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride
Zhigang Wang et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 1061-1062, 327-333 (2017-08-08)
A new highly sensitive analytical method was developed to investigate the in vivo metabolism of albiflorin, one of the most principal components in traditional Chinese medicine. After hydrolyzation with sulfatase, the main metabolites paeonilactone A and paeonilactone B of paeoniflorin
Takayuki Tonoi et al.
ACS omega, 6(5), 3571-3577 (2021-02-16)
A depsipeptidic analogue of FE399 was efficiently synthesized mainly through macrolactamization using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA), and a detailed investigation of the desired 16-membered macrolactam core of FE399 was performed. It was determined that the combination of MNBA and a catalytic
2-Methyl-6-nitrobenzoic anhydride
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2009)
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