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Sigma-Aldrich

4-Nitrophenylboronic acid

≥95.0%

Synonyme(s) :

4-Nitrobenzeneboronic acid, p-Nitrophenylboronic acid, p-nitro-benzeneboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
(O2N)C6H4(B(OH)2)
Numéro CAS:
24067-17-2
Poids moléculaire :
166.93
Numéro MDL:
MFCD00161360
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24885181
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0%

Forme

solid

Pf

285-290 °C (dec.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4,9-10H

Clé InChI

NSFJAFZHYOAMHL-UHFFFAOYSA-N

Application

Reagent used for
  • Ligand-free palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-couplings
  • Ruthenium catalyzed direct arylation of benzylic sp3 carbons of acyclic amines
  • Diels-Alder or C-H activation reactions
  • Regioselective Suzuki-Miyaura coupling and tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation and annulations
  • N-arylation of phenylurea using copper acetylacetonate catalyst
  • Environmentally benign one-pot synthesis through a double arylation process
  • Copper-mediated cyanations
  • copper-catalyzed arylations
  • Regioselective glycosylations
  • Suzuki couplings followed by arylations
  • X-ray absorption on rhodium-grafted hydrotalcite catalyst for heterogeneous 1,4-addition reaction of organoboron reagents to electron deficient olefins

Reagent used in Preparation of
  • Combretastatin analogs as potential antitumor agents
  • Human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors with antiviral activities against drug-resistant viruses

Autres remarques

May contain varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Abdallah Hamze et al.
ChemMedChem, 6(12), 2179-2191 (2011-10-13)
A novel class of isocombretastatin A-4 (isoCA-4) analogues with modifications at the 3'-position of the B-ring by replacement with C-linked substituents was studied. Exploration of the structure-activity relationships of theses analogues led to the identification of several compounds that exhibit
David A Degoey et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(20), 7094-7104 (2011-09-09)
Because there is currently no cure for HIV infection, patients must remain on long-term drug therapy, leading to concerns over potential drug side effects and the emergence of drug resistance. For this reason, new and safe antiretroviral agents with improved
Copper-catalyzed arylation of indolin-2,3-ones with arylboronic acids
J. Zhang, et al.,
Tetrahedron, 67, 9347-9351 (2011)
Rhodium-grafted hydrotalcite catalyst for heterogeneous 1,4-addition reaction of organoboron reagents to electron deficient olefins
Motokura, K.; et al.
Green Chemistry, 13, 2416-2422 (2011)
Tetrahedron, 63, 6131-6131 (2007)
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