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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-3,3,3-Trifluoro-1,2-epoxypropane

97%

Synonyme(s) :

(R)-(+)-2-(Trifluoromethyl)oxirane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H3F3O
Numéro CAS:
143142-90-9
Poids moléculaire :
112.05
Numéro MDL:
MFCD08276876
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884878
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D <1.300

Point d'ébullition

25-32 °C

Densité

1.294 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)[C@H]1CO1

InChI

1S/C3H3F3O/c4-3(5,6)2-1-7-2/h2H,1H2/t2-/m1/s1

Clé InChI

AQZRARFZZMGLHL-UWTATZPHSA-N

Catégories apparentées

Application

(R)-(+)-3,3,3-Trifluoro-1,2-epoxypropane can be used as a substrate to synthesize:
  • Substituted trifluoro amino propanols, which are found to be potent inhibitors of cholesteryl ester transfer protein.
  • (2R) Trifluoro-(methoxybenzyloxy)-propanol (chiral glycol) by reacting with 4-methoxybenzyl alcohol in the presence of NaH. Chiral glycol intermediate is further utilized for the preparation of trifluoromethyl glycol carbamates as potential monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H224

Conseils de prudence

P210 - P403 + P233

Classification des risques

Flam. Liq. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-14.8 °F

Point d'éclair (°C)

-26 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Discovery of trifluoromethyl glycol carbamates as potent and selective covalent monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors for treatment of neuroinflammation
McAllister LA, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 61(7), 3008-3026 (2018)
Discovery of a simple picomolar inhibitor of cholesteryl ester transfer protein
Reinhard EJ, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 46(11), 2152-2168 (2003)
Emily J Reinhard et al.
Journal of medicinal chemistry, 46(11), 2152-2168 (2003-05-16)
A novel series of substituted N-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzyl]-N-(3-phenoxyphenyl)-trifluoro-3-amino-2-propanols is described which potently and reversibly inhibit cholesteryl ester transfer protein (CETP). Starting from the initial lead 1, various substituents were introduced into the 3-phenoxyaniline group to optimize the relative activity for inhibition of

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