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Sigma-Aldrich

Ethyl linoleate

technical, ≥65% (GC)

Synonyme(s) :

Linoleic acid ethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOC2H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
308.50
Numéro Beilstein :
1727827
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Concentration

≥65% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.455 (lit.)
n20/D 1.455

Point d'ébullition

224 °C/17 mmHg (lit.)

Densité

0.876 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC

InChI

1S/C20H36O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22-4-2/h8-9,11-12H,3-7,10,13-19H2,1-2H3/b9-8-,12-11-

Clé InChI

FMMOOAYVCKXGMF-MURFETPASA-N

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Description générale

Ethyl linoleate can undergo auto-oxidation in the presence of the catalyst manganese(II)acetylacetonate.

Application

Ethyl linoleate can be used as a drying agent for alkyd paints. It can also form N2,3-ethenoguanine via reaction with deoxyguanosine.

Actions biochimiques/physiologiques

Ethyl linoleate solated from Oxalis triangularis inhibits forskolin-induced melanogenesis and tyrosinase activity in mouse B16 melanoma cells . This anti-melanogenic effect is mediated by inhibiting cAMP production.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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"4-Hydroxy-2-nonenal and ethyl linoleate form N 2, 3-ethenoguanine under peroxidizing conditions"
Ham.L J-A, et al.
Chemical Research in Toxicology, 1243-1250 (2000)
"Fast autoxidation of ethyl linoleate catalyzed by [Mn (acac) 3] and bipyridine: A possible drying catalyst for alkyd paints"
Gorkum VR, et al.
Inorganic Chemistry, 43(08), 2456-2458 (2004)
A Napolitano et al.
The Journal of organic chemistry, 65(16), 4853-4860 (2000-08-24)
The reaction of ethyl linoleate (1) with NO(2)(-) in different air-equilibrated acidic media resulted in the formation of complex patterns of products, some of which could be isolated by repeated TLC fractionation and were formulated as the nitroalkenes 2-5, the
B L Hungund et al.
Alcoholism, clinical and experimental research, 19(2), 374-377 (1995-04-01)
The fate of [14C]ethyl-linoleate (EthLin) after its intravenous administration was investigated in pentobarbital-anesthetized rats. The disappearance of [14C]EthLin from the plasma was very rapid and followed quite closely a biexponential function of time. Fitting of the experimental data to a
C F Bearer et al.
Alcoholism, clinical and experimental research, 23(3), 487-493 (1999-04-09)
Fetal alcohol syndrome, fetal alcohol effects, alcohol-related neurodevelopmental disorder, and alcohol-related birth defects, all terms referring to the spectrum of consequences of in utero exposure to ethanol, are a major public health burden. There is currently no laboratory test to

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