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Sigma-Aldrich

N-Chlorophthalimide

96%

Synonyme(s) :

2-Chloro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, 2-Chloro-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione, 2-Chloroisoindole-1,3-dione, 2-Chloroisoindoline-1,3-dione, Phthalimide chloride, Phthalimidoyl chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H4ClNO2
Numéro CAS:
3481-09-2
Poids moléculaire :
181.58
Numéro CE :
222-459-8
Numéro MDL:
MFCD00023027
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24877568
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Pf

188-198 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClN1C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H4ClNO2/c9-10-7(11)5-3-1-2-4-6(5)8(10)12/h1-4H

Clé InChI

WDRFYIPWHMGQPN-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

N-Chlorophthalimide in anhydrous acetic acid serves as a useful oxidizing reagent for use in various direct titrimetric analyses. N-Chlorophthalimide can be synthesized by reacting phthalimide, t-butyl hypochlorite, water and t-butyl alcohol. It participates in the synthesis of 2-amino-3-benzoyl-α-(methylthio)phenylacetamide.

Application

N-Chlorophthalimide may be employed in the synthesis of:
  • α-amino acetal
  • α-amino nitro compounds
  • vicinal diamine
  • α,β-unsaturated vicinal haloamino nitro compound
It may also be used as a chlorination reagent for the synthesis of 3-(methylthio)oxindoles.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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N Jayasree et al.
Talanta, 32(11), 1067-1068 (1985-11-01)
A stable new oxidimetric titrant, N-chlorophthalimide in anhydrous acetic acid, is proposed for direct titrations of a variety of simple and complex reductants such as As(III), Sb(III), Fe(II), ferrocyanide, iodide, ascorbic acid, hydroquinone, hydrazine, phenylhydrazine, benzhydrazide, isonicotinic acid hydrazide, semicarbazide
Aminochlorination reaction with N-chlorophthalimide as a new nitrogen/chlorine source resulting in a-amino derivatives.
Qian Y, et al.
Tetrahedron, 68(31), 6198-6203 (2012)
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Cybulski M, et al.
Tetrahedron Letters, 55(40), 5423-5425 (2014)
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Cybulski M, et al.
Letters in Organic Chemistry, 9(7), 461-464 (2012)
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