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Sigma-Aldrich

Cyclohexanone dimethyl ketal

99%

Synonyme(s) :

1,1-Dimethoxycyclohexane

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About This Item

Formule linéaire :
C6H10(OCH3)2
Numéro CAS:
933-40-4
Poids moléculaire :
144.21
Numéro MDL:
MFCD00043714
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24869484
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.439 (lit.)

Point d'ébullition

83 °C/50 mmHg (lit.)

Densité

0.948 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC1(CCCCC1)OC

InChI

1S/C8H16O2/c1-9-8(10-2)6-4-3-5-7-8/h3-7H2,1-2H3

Clé InChI

XPIJMQVLTXAGME-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Cyclohexanone dimethyl ketal reacts with trimethylsilane in the presence of trimethylsilyl triflate to form the corresponding ether. It can also undergo allylation and propargylation in the presence of indium to form the corresponding homoallylic or homopropargylic alcohol, respectively.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

111.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

44 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Trimethysilyl triflate in organic synthesis
Noyori R, et al.
Tetrahedron, 37(23, 3899-3910 (1981)
M Ogata et al.
Journal of medicinal chemistry, 30(6), 1054-1068 (1987-06-01)
To find orally active antifungal agents, novel imidazolyl- and 1,2,4-triazolylpropanolones I and related compounds II-IV were synthesized. Compounds I were derived from ketones V (method A), alpha-diketone IX (method B), alpha-hydroxy ketones X (method C), alpha-chloro ketone XII (method D)
Sebastian Krickl et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 19(35), 23773-23780 (2017-07-01)
In this contribution, we (i) link the mesoscopic structuring of the binary structured solvent mixture H
Preparation of ketone acetals from linear ketones and alcohols.
Lorette NB, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 24(11), 1731-1733 (1959)
Indium mediated allylation and propargylation reactions of dimethyl acetals and ketals.
Kwon JS, et al.
Tetrahedron Letters, 42(10), 1957-1959 (2001)

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