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1,3-Diméthyl-2-imidazolidinone

absolute, over molecular sieve (H₂O ≤0.04%), ≥99.5% (GC)

• Synonyme(s) : N,N′-Diméthyléthylène-urée, DMEU, DMI
• Formule empirique (notation de Hill): C₅H₁₀N₂O
• Numéro CAS: 80-73-9
• Poids moléculaire : 114.15
• Numéro Beilstein : 108808
• Numéro CE : 201-304-8
• Numéro MDL: MFCD00003188
• Code UNSPSC : 12352005
• ID de substance PubChem : 57650014
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Qualité: absolute; over molecular sieve (H₂O ≤0.04%)
• Pureté: ≥99.5% (GC)
• Forme: liquid
• Indice de réfraction: n20/D 1.472 (lit.)
• Point d'ébullition: 224-226 °C (lit.)
• Solubilité: toluene: soluble(lit.); water: miscible
• Densité: 1.056 g/mL at 25 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: CN1CCN(C)C1=O
• InChI: 1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3
• Clé InChI: CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

La 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (DMI) est un dérivé de l′imidazolidine. Elle servirait de promoteur en minimisant la formation de sous-produits de dialkylation et en accélérant la vitesse de la mono-alkylation de la γ-butyrolactone. Des études se sont intéressées à la conversion du CO₂ en alcools de faible poids moléculaire par hydrogénation catalytique homogène avec du DMI comme solvant.

Application

Le 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone peut être utilisé :

• Comme solvant de substitution du HMPA dans la synthèse du 1,2-bis(triméthylsilyl)benzène.
• Comme solvant dans la prénylation α-régiosélective des imines.
• Comme constituant de la phase mobile dans une analyse de la cellulose par chromatographie d′exclusion stérique.

Autres remarques

Solvant dipolaire aprotique qui peut souvent servir d′alternative aux HMPA, cancérigène.

Solvant utilisé dans diverses réactions de transformation en synthèse organique. Produit étudié dans la formation de complexes hydrosilanediyl-métaux de transition stabilisés fonctionnellement, produits par une méthode photochimique à partir d′arylsilanes.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H318,H361fd
• Conseils de prudence: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): 219.2 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 104 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter