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Sigma-Aldrich

2-Methoxytetrahydropyran

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12O2
Numéro CAS:
6581-66-4
Poids moléculaire :
116.16
Numéro CE :
229-509-8
Numéro MDL:
MFCD00075264
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861164
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.425 (lit.)

Point d'ébullition

128-129 °C (lit.)

Densité

0.963 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC1CCCCO1

InChI

1S/C6H12O2/c1-7-6-4-2-3-5-8-6/h6H,2-5H2,1H3

Clé InChI

XTDKZSUYCXHXJM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Methoxytetrahydropyran is methoxy-substituted tetrahydropyran. α- and β-glycosidic C1-O1 bonds of the axial and equatorial forms of 2-methoxytetrahydropyran has been investigated by ab initio conformational study. Stereochemical properties of the glycosidic linkage of 2-methoxytetrahydropyran have been studied by the quantum-chemical PCILO method. It undergoes elimination reaction in the gas phase to yield 3, 4-dihydro-2H-pyran and methanol. Proton resonance spectra of 2-methoxytetrahydropyran has been analyzed.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

77.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

25 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Combined experimental and theoretical studies of the elimination kinetic of 2-methoxytetrahydropyran in the gas phase.
Rosas F, et al.
Journal of Physical Organic Chemistry, 23(12), 1127-1136 (2010)
Proton chemical shifts in NMR. Part 12. 1 Steric, electric field and conformational effects in acyclic and cyclic ethers.
Abraham RJ and Warne MA.
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 8, 1751-1758 (1998)
Rodrigo S Bitzer et al.
Carbohydrate research, 340(13), 2171-2184 (2005-08-02)
An ab initio conformational study of the alpha- and beta-glycosidic C1-O1 bonds has been carried out on the axial and equatorial forms of 2-methoxytetrahydropyran (2-MTHP) at the HF/6-31G(d,p) and GVB-PP/6-31G(d,p) levels of calculation. Six conformers of 2-MTHP were fully optimized
The conformational properties of the glycosidic linkage.
Tvaroska I and Kozar T.
Carbohydrate Research, 90(2), 173-185 (1981)

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