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Sigma-Aldrich

2-Isopropylmalic acid

98%

Synonyme(s) :

2-Hydroxy-2-isopropylsuccinic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CCH2C[CH(CH3)2](OH)CO2H
Numéro CAS:
3237-44-3
Poids moléculaire :
176.17
Numéro MDL:
MFCD00075003
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860103
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

144-146 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)C(O)(CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H12O5/c1-4(2)7(12,6(10)11)3-5(8)9/h4,12H,3H2,1-2H3,(H,8,9)(H,10,11)

Clé InChI

BITYXLXUCSKTJS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Isopropylmalic acid is an intermediate formed during leucine biosynthesis. Budding yeast Saccharomyces cerevisiae secrets 2-isopropylmalic acid and helps in reduction of aluminum toxicity by forming chelate with Al ions, thereby preventing them from entering the cells.

Application

2-Isopropylmalic acid was employed as an internal standard in diagnostic model for pancreatic cancer using GC/MS-based human serum metabolomics.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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J Y Sze et al.
Science (New York, N.Y.), 258(5085), 1143-1145 (1992-11-13)
In the absence of the leucine biosynthetic precursor alpha-isopropylmalate (alpha-IPM), the yeast LEU3 protein (Leu3p) binds DNA and acts as a transcriptional repressor in an in vitro extract. Addition of alpha-IPM resulted in a dramatic increase in Leu3p-dependent transcription. The
P Friden et al.
Molecular and cellular biology, 9(9), 4056-4060 (1989-09-01)
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P S Nielsen et al.
Molecular & general genetics : MGG, 264(5), 613-622 (2001-02-24)
Uptake of branched-chain amino acids by Saccharomyces cerevisiae from media containing a preferred nitrogen source is mediated by the permeases encoded by BAP2, BAP3, and VAP1/TAT1. The transcriptional activity of the BAP2 promoter is affected by a number of genes
Satoshi Takemoto et al.
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