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Merck
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280909

Sigma-Aldrich

(Chloromethylene)dimethyliminium chloride

95%

Synonyme(s) :

(Chlormethylene)dimethylammonium chloride, Arnold′s reagent, Dimethylchloroformiminium chloride, Vilsmeier reagent

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About This Item

Formule linéaire :
ClCH=N(CH3)2Cl
Numéro CAS:
3724-43-4
Poids moléculaire :
128.00
Beilstein:
3566322
Numéro CE :
425-970-6
Numéro MDL:
MFCD00011868
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24856957
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Essai

95%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Impuretés

<5% DMF

Pf

132 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
chloro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Cl-].C\[N+](C)=C\Cl

InChI

1S/C3H7ClN.ClH/c1-5(2)3-4;/h3H,1-2H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

QQVDYSUDFZZPSU-UHFFFAOYSA-M

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Application

Reagent or Reactant for the synthesis of:
  • β-Lactams vis the Staudinger reaction
  • N-vinyl substituted indoles via cross coupling of NH-indoles with vinyl bromides
  • Multi ring-fused 2-pyridone-based fluorescent scaffold
  • ester prodrugs as anti-poxvirus agents
  • Trimethine cyanine dyes for sensing G-quadruplex formation
  • Phospha-isosteres via Hundsdiecker-Barton iododecacarboxylation
  • 2-Azetidinones via [2+2]-cycloaddition

Used for studying organic photosensitizers for application in dye-sensitized solar cells
Reagent used to prepare ß-lactams from ß-amino acids via carboxyl activation and cyclodehydration. Also used to convert α-aminonitriles into 4-chloroimidazoles.

Pictogrammes

Health hazardCorrosionExclamation mark
GHS08,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H360D

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1A

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK1025
BCCK4743
BCBQ4164V
BCCG8667
BCCH6242

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J. Chem. Res. (M), 705-705 (2005)
Martin Mlateček et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 44(46), 20242-20253 (2015-11-06)
The reaction of PhBCl2 with 1H-1,2,4-λ(3)-diazaphosphole in the presence of NEt3 gives a new scorpionate ligand, phenyl-tris(1,2,4-diazaphospholyl)borate (PhTdap). The coordination behaviour of this ligand toward transition and non-transition metals has been comprehensively studied. In the thallium(I) complex, Tl(PhTdap), κ(2)-N,N bonding

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