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230715

Sigma-Aldrich

n-Butyllithium solution

11.0 M in hexanes

Synonyme(s) :

n-BuLi, Butyl lithium, Butyllithium solution, Lithium-1-butanide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)3Li
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
64.06
Numéro Beilstein :
1209227
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

Concentration

11.0 M in hexanes

Densité

0.761 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li]CCCC

InChI

1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;

Clé InChI

MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

n-Butyllithium (n-BuLi) is an organolithium reagent commonly used as a strong base to form corresponding lithium salts by the deprotonation of nitrogen, oxygen, phosphorus, and carbon acids. Heterocyclic compounds, such as furans, thiophenes, oxazoles, pyrroles, etc, can be lithiated α to the ring heteroatom using n?BuLi. These lithiated salts reacting in situ with alkyl halides to obtain useful organic compounds by the formation of the C-C bond.

Application

n-BuLi can be used as a reagent for lithium-halogen exchange reactions. Synthesis of various other useful reagents such as lithium diisopropylamide (LDA) and diphenylphosphine is prepared by in situ reaction with n-BuLi . In the polymerization of dienes, it can be employed as an initiator.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Produit(s) apparenté(s)

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 1 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system, Nervous system

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-7.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-22 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Certificats d'analyse (COA)

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Preparation, Properties, and Safe Handling of Commercial Organolithiums: Alkyllithiums, Lithium sec-Organoamides, and Lithium Alkoxides.
Rathman, Terry `Li? and Schwindeman, James A
Organic Process Research & Development, 18(10), 1192-1210 (2014)
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