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Sigma-Aldrich

3-Chloro-4-hydroxyphenylacetic acid

99%

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H3(OH)CH2CO2H
Numéro CAS:
33697-81-3
Poids moléculaire :
186.59
Numéro CE :
251-643-0
Numéro MDL:
MFCD00004349
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853445
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

108-110 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)Cc1ccc(O)c(Cl)c1

InChI

1S/C8H7ClO3/c9-6-3-5(4-8(11)12)1-2-7(6)10/h1-3,10H,4H2,(H,11,12)

Clé InChI

IYTUKSIOQKTZEG-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Chloro-4-hydroxyphenylacetic acid is an auxin influx inhibitor. It is one of the major chlorinated metabolite of chlorotyrosine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Petr Hosek et al.
Journal of experimental botany, 63(10), 3815-3827 (2012-03-23)
The molecular basis of cellular auxin transport is still not fully understood. Although a number of carriers have been identified and proved to be involved in auxin transport, their regulation and possible activity of as yet unknown transporters remain unclear.
B A van de Pas et al.
Applied and environmental microbiology, 67(9), 3958-3963 (2001-08-30)
The amount of energy that can be conserved via halorespiration by Desulfitobacterium dehalogenans JW/IU-DC1 was determined by comparison of the growth yields of cells grown with 3-chloro-4-hydroxyphenyl acetate (Cl-OHPA) and different electron donors. Cultures that were grown with lactate, pyruvate
H Nguyen et al.
Toxicology, 160(1-3), 207-217 (2001-03-14)
Exposure to airborne pollutants such as tobacco smoke is associated with increased activation of inflammatory-immune processes and is thought to contribute to the incidence of respiratory tract disease. We hypothezised that cigarette smoke (CS) could synergize with activated inflammatory/immune cells
Ali R Mani et al.
The Journal of biological chemistry, 282(40), 29114-29121 (2007-08-10)
During inflammation, neutrophil- and monocyte-derived myeloperoxidase catalyzes the formation of hypochlorous acid, which can chlorinate tyrosine residues in proteins to form chlorotyrosine. However, little is known of the metabolism and disposition of chlorotyrosine in vivo. Following infusion of deuterium-labeled [D(4)]chlorotyrosine
I Utkin et al.
Applied and environmental microbiology, 61(1), 346-351 (1995-01-01)
Resting cells of Desulfitobacterium dehalogenans JW/IU-DC1 growth with pyruvate and 3-chloro-4-hydroxyphenylacetate (3-Cl-4-OHPA) as the electron acceptor and inducer of dehalogenation reductively ortho-dehalogenate pentachlorophenol (PCP); tetrachlorophenols (TeCPs); the trichlorophenols 2,3,4-TCP, 2,3,6-TCP, and 2,4,6-TCP; the dichlorophenols 2,3-DCP, 2,4-DCP, and 2,6-DCP; 2,6-dichloro-4-R-phenols (2,6-DCl-4-RPs
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