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Sigma-Aldrich

1,3-Dimethyladamantane

≥99%

Synonyme(s) :

1,3-Dimethyltricyclo[3.3.1.13,7]decane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H20
Numéro CAS:
702-79-4
Poids moléculaire :
164.29
Numéro CE :
211-870-8
Numéro MDL:
MFCD00074755
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851287
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.478 (lit.)

Densité

0.886 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@]12C[C@@H]3C[C@H](C1)C[C@@](C)(C3)C2

InChI

1S/C12H20/c1-11-4-9-3-10(5-11)7-12(2,6-9)8-11/h9-10H,3-8H2,1-2H3/t9-,10+,11-,12+

Clé InChI

CWNOIUTVJRWADX-BKUVIOGVSA-N

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Description générale

1,3-Dimethyladamantane undergoes C-H insertion reaction with phenylchlorocarbene. It reacts with with molecular oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide combined with cobalt salts to yield 3,5-dimethyladamantan-1-ol and 5,7-dimethyladamantane-1,3-diol.

Application

1,3-Dimethyladamantane was used in the synthesis of 1,3-dibromo-5,7-dimethyladamantane.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

127.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

53 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Organic letters, 1(5), 819-822 (2005-08-25)
[structure: see text] Phenylchlorocarbene inserts into the tertiary CH bonds of 1,3-dimethyladamantane and 1-X-adamantanes (X = H, OMe, COOMe, Cl, CN). There is a good correlation between the relative rate constants for these insertions and the inductive substituent constants, sigma1(X)
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Mishnev AF.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 23, 3527-3530 (1999)
Hydroxylation of polycyclic alkanes with molecular oxygen catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with transition metal salts.
Ishii Y, et al.
Tetrahedron Letters, 37(28), 4993-4996 (1996)
Nien-Hsin Kao et al.
Environmental science and pollution research international, 22(10), 7529-7546 (2015-02-26)
The sources of the spill and the contaminated soils of an aged oil spill contaminated site with unknown mixed pollutants were investigated by using a set of developed forensic chemical procedures which include analysis of oil products, site investigation, gas

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