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158623

Sigma-Aldrich

Phenoxyacetyl chloride

98%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5OCH2COCl
Numéro CAS:
701-99-5
Poids moléculaire :
170.59
Numéro Beilstein :
607585
Numéro CE :
211-862-4
Numéro MDL:
MFCD00000726
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849768
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.534 (lit.)

Point d'ébullition

225-226 °C (lit.)

Densité

1.235 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClC(=O)COc1ccccc1

InChI

1S/C8H7ClO2/c9-8(10)6-11-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

Clé InChI

PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Phenoxyacetyl chloride was used in the synthesis of:
  • series of macrocyclic bis-β-lactams
  • 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester
  • N-protected guanosine derivatives, useful in RNA synthesis
  • phenyloxyketene, for cycloaddition to imines leading to β-lactams

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H335

Classification des risques

Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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H Vanderhaeghe et al.
Journal of medicinal chemistry, 18(5), 486-490 (1975-05-01)
Cycloaddition of azidoacetyl chloride to benzyl D-5,5-dimethyl-5-phenyl-2-thiazoline-4-carboxylate (1a) gave 5-phenyl-6alpha-azidopenicillanate (2a). By catalytic reduction of 2a and reaction with phenoxyacetyl chloride, 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester (4a) was obtained. Oxidation of 4a gave the sulfoxide 6, which was isomerized in the presence
Yupeng Fan et al.
Organic letters, 6(15), 2555-2557 (2004-07-17)
[reaction: see text] The formation of a guanosine derivative silylated at both the O6 and amino groups was identified by (15)N NMR. This intermediate allows facile reaction with acetyl chloride or phenoxyacetyl chloride to give in high yield the corresponding
Natarajan Arumugam et al.
Medicinal chemistry (Shariqah (United Arab Emirates)), 10(7), 730-737 (2014-02-27)
A series of macrocyclic bis-β-lactams has been synthesized in three good yielding steps using a Staudinger [2+2] cycloaddition reaction of ketene derived from phenoxyacetyl chloride as the key step. The reaction provided a diastereomeric mixture of cis-anti-cis (C2-symmetry) and cis-syn-cis
Tetrahedron, 63, 3380-3380 (2007)
Tetrahedron Letters, 48, 1657-1657 (2007)
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