Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

10445

Sigma-Aldrich

Anisaldehyde dimethyl acetal

≥98.5% (GC)

Synonyme(s) :

4-Methoxybenzaldehyde dimethyl acetal, α,α,4-Trimethoxytoluene

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O3
Numéro CAS:
2186-92-7
Poids moléculaire :
182.22
Numéro Beilstein :
2048930
Numéro CE :
218-577-4
Numéro MDL:
MFCD00036507
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57646803
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.5% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.505

Point d'ébullition

85-87 °C/0.1 mmHg (lit.)

Solubilité

H2O: soluble
alcohol: soluble

Densité

1.07 g/mL at 20 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC(OC)c1ccc(OC)cc1

InChI

1S/C10H14O3/c1-11-9-6-4-8(5-7-9)10(12-2)13-3/h4-7,10H,1-3H3

Clé InChI

NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Anisaldehyde dimethyl acetal is a clear, colorless to light yellow liquid. The flash point for anisaldehyde dimethyl acetal is 114.0°C. It undergoes allylation reactions with allyltrimethylsilane catalysed by Iron(III) chloride. Anisaldehyde dimethyl acetal undergoes ytterbium-catalyzed tandem carboalkoxylation/Friedel–Crafts reaction with 1-phenylbenzylidenecyclopropane to yield 1-(p-anisyl)-2-(2-methoxyethyl)-3-phenylindene.

Application

Anisaldehyde dimethyl acetal was used in the synthesis of lipid A mimic precursor. It was also used in the synthesis of 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-3-((4R)-2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxamido)propanoate.

Autres remarques

Protecting group reagent for diols, used e.g. in carbohydrate chemistry; the acetal protection can be selectively cleaved under mild conditions

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

237.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

114.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Yasumasa Hara et al.
Journal of natural medicines, 72(1), 280-289 (2017-12-07)
A new amide, named dehydropropylpantothenamide (1), was obtained by a co-culture of Nocardia tenerifensis IFM 10554
Synthesis of indenes by ytterbium-catalyzed carboalkoxylation/Friedel-Crafts reaction of arylidenecyclopropanes with acetals.
Nakamura I, et al.
Tetrahedron Letters, 45(14), 2903-2906 (2004)
Iron (III) chloride-catalyzed effective allylation reactions of aldehydes with allyltrimethylsilane.
Watahiki T and Oriyama T.
Tetrahedron Letters, 43(49), 8959-8962 (2002)
R. Johansson et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2371-2371 (1984)
M. Kloosterman et al.
Rec. Trav. Chim., 103, 243-243 (1984)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique