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Fluoration

La fluoration, ou introduction de fluor dans un composé, a la capacité de modifier les propriétés biologiques dudit composé du fait de l'électronégativité et de la faible taille du fluor. En recherche pharmaceutique, du fluor est souvent introduit dans le composé cible afin d'augmenter sa biodisponibilité et d'améliorer son profil de stabilité métabolique. Ce domaine s'est étoffé jusqu'à inclure de nombreuses stratégies d'introduction de fluor, notamment plusieurs réactions clés.   

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Introduction d'un atome de fluor dans un composé par fluoration nucléophile.

Figure 1.Fluoration nucléophile

Introduction d'un atome de fluor dans un composé par fluoration électrophile.

Figure 2.Fluoration électrophile

Introduction d'un atome de fluor dans un composé par difluorométhylation

Figure 3.Difluorométhylation

Trifluorométhylation nucléophile

Figure 4.Trifluorométhylation nucléophile

Trifluorométhylation radicalaire

Figure 5.Trifluorométhylation radicalaire

Trifluorométhylation électrophile

Figure 6.Trifluorométhylation électrophile

Introduction d'un atome de fluor dans un composé par fluoration nucléophile.

Fluoration nucléophile

Les méthodes de fluoration nucléophile emploient une source de fluor, comme un fluorure de métal alcalin ou d'ammonium, pour assurer le déplacement direct d'alcools, l'addition d'aldéhydes, de cétones et d'acides carboxyliques de manière hautement chimiosélective pour la synthèse de petites molécules, ou une polyfluoration destinée à la synthèse de composés.

Introduction d'un atome de fluor dans un composé par fluoration électrophile.

Fluoration électrophile

La fluoration électrophile consiste à associer un nucléophile carboné avec une source de fluor électrophile. La source de fluor électrophile traditionnellement utilisée était du fluor gazeux, qui est extrêmement toxique et fortement oxydant. La recherche a néanmoins permis d'identifier des réactifs qui constituent des alternatives moins agressives, plus sûres et particulièrement stables pour la fluoration électrophile. Ces réactifs se sont révélés extrêmement utiles dans diverses applications, de la substitution aromatique électrophile à la formation de composés du type α-fluoro-céto.

Introduction d'un atome de fluor dans un composé par difluorométhylation

Difluorométhylation

La difluorométhylation génère le groupement difluorométhyle des réactifs par addition nucléophile et fonctionnalisation radicalaire de liaisons (C–H). Le groupement difluorométhyle (R-CF2H) suscite beaucoup d'attention dans la recherche sur les médicaments, l'agrochimie et les matériaux, car il est l'isotère d'un groupement carbinol (CH2OH).

Trifluorométhylation nucléophile

Trifluorométhylation

La trifluorométhylation est un domaine en pleine expansion de la recherche chimique, qui s'est associé élégamment à la catalyse pour développer de nouvelles méthodologies chimiques permettant de placer des groupements trifluorométhyle sur les molécules.

Trifluorométhylation radicalaire

Figure 5.Trifluorométhylation radicalaire

Trifluorométhylation électrophile

Figure 6.Trifluorométhylation électrophile

Perfluoroalkylation

La perfluoroalkylation correspond à la réaction entre un groupement perfluoroalkyle nucléophile et des halogénures d'alkyle, d'alcényle et d'aryle ou des composés carbonylés. La stabilité des groupements perfluoroalkyle réactifs les rend attrayants dans tout un éventail d'applications, notamment le couplage croisé avec des phosphates d'allyle.

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