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Synthons fluorés

Trois structures chimiques apparaissent sur des fonds géométriques colorés. À gauche, un hexagone bleu contient de la "2-Bromo-4-fluoropyridine" ainsi que la structure moléculaire correspondante qui montre un cycle pyridinique substitué par du brome (Br) et du fluor (F). Au centre, un carré jaune indique "2,2-Difluoroéthylamine" avec sa formule moléculaire NH2CHF2. À droite, un pentagone violet indique "1,1,1-Trifluoro-3-méthyl-2-butèn-1-ol" avec sa structure moléculaire illustrant plusieurs atomes de fluor (F) et un groupe alcool (OH) fixés à une chaîne carbonée ramifiée.

Nous vous facilitons la tâche en vous proposant une large sélection de synthons ou "building blocks" fluorés, incluant ceux comprenant les substituants courants et souhaitables comme le trifluorométhyle (TFM), le difluorométhyle (DFM), le triflate et le pentafluorosulfanyle. L'incorporation d'un atome de fluor ou d'un groupement alkyle fluoré dans des molécules organiques permet de moduler leurs propriétés physicochimiques comme la stabilité, la réactivité, la lipophilie et l'acidité avec un minimum de perturbations stériques, ce qui peut grandement faciliter l'identification de composés prometteurs (têtes de série ou "leads")¹. De plus, les synthons fluorés présentent une meilleure stabilité thermique que les composés non fluorés équivalents. On estime qu'environ 30 % de tous les nouveaux médicaments approuvés², plus de 50 % des médicaments vedettes ("blockbusters") approuvés³ (comme le Lipitor^® et le Prozac^®) et environ 25 % des herbicides homologués¹ (comme la trifluraline et le flupoxam) contiennent au moins un atome de fluor. Leurs ventes se chiffrent à plusieurs milliards de dollars chaque année.

En plus de leurs nombreuses applications en chimie thérapeutique, les synthons fluorés sont également utiles en chimie des matériaux, en agrochimie et en chimie organique générale. En chimie des matériaux, l'un des composés fluorés les plus courants est le polytétrafluoroéthylène (PTFE), ou Téflon, qui est utilisé comme revêtement antiadhésif, lubrifiant ainsi que dans la production de matériaux composites en fibres de carbone. L'introduction du fluor dans les herbicides et les pesticides a contribué à l'émergence d'une sous-classe de produits phytopharmaceutiques plus performants que leurs équivalents non fluorés.

Nous proposons également un choix varié de synthons perfluorés et marqués au fluor ("F-tagged"), ainsi que des substrats organométalliques fluorés. Ajoutez-y notre gamme de réactifs fluorés classiques et spéciaux, et vous disposez d'une puissante boîte à outils pour faire reculer les frontières en matière de nouveaux composés cibles.

Ressources produits apparentées

Article: AlPhos and [(AlPhosPd)₂•COD] for Pd-Catalyzed Fluorination
Fluorine containing aromatics (ArF) are desirable compounds with applications in medicinal chemistry and the agricultural industry.

Bibliographie

1.

Fujiwara T, O'Hagan D. 2014. Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. Journal of Fluorine Chemistry. 16716-29. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.06.014

2.

Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H. 2016. Next Generation of Fluorine-Containing Pharmaceuticals, Compounds Currently in Phase II?III Clinical Trials of Major Pharmaceutical Companies: New Structural Trends and Therapeutic Areas. Chem. Rev.. 116(2):422-518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392

3.

Han J, Butler G, Moriwaki H, Konno H, Soloshonok VA, Kitamura T. Kitamura Electrophilic Fluorination Using HF as a Source of Fluorine. Molecules. 25(9):2116. https://doi.org/10.3390/molecules25092116