1674004

Acide rétinoïque

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

• Synonyme(s) : ATRA, Acide de vitamine A, Trétinoïne, acide tout-trans rétinoïque
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₀H₂₈O₂
• Numéro CAS: 302-79-4
• Poids moléculaire : 300.44
• Numéro Beilstein : 2057223
• Numéro MDL: MFCD00001551
• Code UNSPSC : 41116107
• ID de substance PubChem : 329751371
• Nomenclature NACRES : NA.24

Propriétés

• Qualité: pharmaceutical primary standard
• Famille d'API: tretinoin
• Fabricant/nom de marque: USP
• Pf: 180-181 °C (lit.)
• Application(s): pharmaceutical (small molecule)
• Format: neat
• Chaîne SMILES: CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
• Clé InChI: SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
• Informations sur le gène: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916)

Description

Description générale

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Application

Tretinoin USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:

• Tretinoin Cream
• Tretinoin Gel
• Tretinoin Topical Solution
• Isotretinoin
• Isotretinoin Capsules
• Acitretin

Actions biochimiques/physiologiques

L′acide tout-−trans−rétinoïque (ATRA) est un ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR). Une fois liés, le RAR et le RXR agissent comme facteurs de transcription qui contrôlent la croissance et la différenciation des cellules normales et malignes. Les cytochromes P450 (CYP) catalysent la 4-hydroxylation de l′ATRA. L′acide rétinoïque conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.

Remarque sur l'analyse

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Autres remarques

Sales restrictions may apply.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS07,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H315,H360FD,H410
• Conseils de prudence: P202 - P264 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P308 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable