R7632

Rétinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

• Synonyme(s) : Alcool de vitamine A, Axérophtol, Vitamine A, Vitamine A₁, tout-trans-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraén-1-ol
• Formule empirique (notation de Hill) : C₂₀H₃₀O
• Numéro CAS: 68-26-8
• Poids moléculaire : 286.45
• NACRES: NA.79
• PubChem Substance ID: 24899395
• eCl@ss: 34058018
• UNSPSC Code: 12352205
• EC Number: 200-683-7
• MDL number: MFCD00001552
• Beilstein/REAXYS Number: 403040

Propriétés

• biological source: synthetic
• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: (Powder or Powder with Lumps)
• specific activity: ~2700 U/mg
• technique(s): HPLC: suitable
• color: yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange
• mp: 61-63 °C (lit.)
• shipped in: dry ice
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• InChI key: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Description

General description

Le rétinol, ou vitamine A sous sa forme alcool, est la principale forme circulante de la vitamine A. Il n'est pas actif sur le plan biologique. Le rétinol ou rétinol tout-trans est une molécule de 20 atomes de carbone comprenant un groupement cyclohexényle, une chaîne latérale à quatre doubles liaisons (en configuration trans) et une fonction alcool terminale.

Application

Le rétinol a été utilisé :

• pour la synthèse d'acide rétinoïque tout-trans dans des cellules HepG2
• pour étudier l'effet du rétinol sur la croissance de cellules de côlon murines normales cultivées sous forme d'organoïdes
• comme étalon pour le dosage de la vitamine A dans les cellules
• dans un milieu de culture d'organe testiculaire et de spermatogenèse in vitro chimiquement défini

Biochem/physiol Actions

Le rétinol et ses dérivés possèdent des propriétés antivieillissement. C'est également un agent antiride. Cependant, en raison de sa sensibilité à la lumière et de sa tendance à irriter la peau, il est peu utilisé dans les formulations cosmétiques. Le rétinol est utilisé dans le traitement des dermatoses telles que le photovieillissement. Un lien a été établi entre un déficit en rétinol et l'apparition de xéroses et d'hyperkératoses folliculaires.

Le rétinol est un précurseur des rétinoïdes actifs. Il est converti en rétinaldéhyde, puis en acide rétinoïque. L'acide rétinoïque tout-trans et l'acide rétinoïque 9-cis sont les ligands des récepteurs nucléaires RAR (récepteurs de l'acide rétinoïque) et RXR (récepteur du rétinoïde X). Ces récepteurs régulent la transcription de nombreux gènes.

Packaging

Flacon en verre anti-UV.

Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H317,H319,H360FD,H413
• pcodes: P202 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1
• Classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 1
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves