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Merck
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R9644

Sigma-Aldrich

Ribavirin

antiviral

Synonyme(s) :

1-β-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H12N4O5
Numéro CAS:
36791-04-5
Poids moléculaire :
244.20
Numéro MDL:
MFCD00058564
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24278685
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Essai

≥98% (TLC)

Forme

powder

Solubilité

water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Spectre d'activité de l'antibiotique

viruses

Mode d’action

DNA synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NC(=O)c1ncn(n1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1

Clé InChI

IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N

Informations sur le gène

human ... IMPDH1(3614) , IMPDH2(3615)

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Description générale

Analog of the imidazole nucleotide intermediates in purine nucleotide biosynthesis.
Chemical structure: nucleoside

Actions biochimiques/physiologiques

Antiviral agent used against a wide variety of human viral infections, in particular, chronic hepatitis C, HIV, and adenovirus. Its metabolite, ribavirin 5′-phosphate, is an inhibitor of inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase, but many other mechanisms of action are also supported with experimental evidence.
Antiviral agent. Its metabolite, ribavirin 5′-phosphate, is an inhibitor of inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase. Used to inhibit purine (GTP pools) biosynthesis at the level of inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase and as a precursor to the di- and tri-phosphates which inhibit viral RNA-dependent RNA polymerases.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H341,H360FD

Classification des risques

Muta. 2 - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000342951
0000359792
0000350053
0000347797
0000231194

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