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P8861

Sigma-Aldrich

Pyrrolnitrin from Pseudomonas cepacia

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

3-Chloro-4-(3-chloro-2-nitrophenyl)pyrrole

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About This Item

Numéro CAS:
1018-71-9
Numéro CE :
213-812-7
Numéro MDL:
MFCD00865605
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24898985
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

enzyme | inhibits

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1c(Cl)cccc1-c2c[nH]cc2Cl

InChI

1S/C10H6Cl2N2O2/c11-8-3-1-2-6(10(8)14(15)16)7-4-13-5-9(7)12/h1-5,13H

Clé InChI

QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N

Spécificité

The purified antibiotic has strong antifungal activity and is less efficient against bacteria or yeast.

Application

Pyrrolnitrin from Pseudomonas cepacia has been used as a standard in the detection of pyrrolnitrin in Serratia marcescens cell culture extract.

Actions biochimiques/physiologiques

Pyrrolnitrin blocks the terminal electron transport between succinate or reduced NADH and coenzyme Q. In mitochondria preparations of S. cerevisiae, the antibiotic inhibited succinate oxidase, NADH oxidase, succinate cythochrome C reductase, and NADH-cytochrome C reductase. Pyrrolnitrin is involved in many cellular processes such as oxidative stress, electron transport, DNA and RNA synthesis.
Pyrrolnitrin is a metabolite, produced by Pseudomonas sp.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Natural Antimicrobials for the Minimal Processing of Foods, 201-201 (2003)
Suppression of damping-off of cucumber caused by Pythium ultimum with live cells and extracts of Serratia marcescens N4-5
Roberts DP, et al.
Soil Biology and Biochemistry, 39(9), 2275-2288 (2007)
El-Banna, N., and Winkelmann, G.
Applied Microbiology, 85, 69-69 (1998)
Magdalena M Rose et al.
Environmental microbiology, 23(9), 5525-5540 (2021-08-05)
The unicellular alga Chlamydomonas reinhardtii and the bacterium Pseudomonas protegens serve as a model to study the interactions between photosynthetic and heterotrophic microorganisms. P. protegens secretes the cyclic lipopeptide orfamide A that interferes with cytosolic Ca2+ homeostasis in C. reinhardtii
Chernin, L., et al.
Current Microbiology, 32, 208-208 (1996)

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