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G119

Sigma-Aldrich

GYKI 52466 hydrochloride

solid

Synonyme(s) :

1-(4-Aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H15N3O2 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
329.78
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

yellow

Solubilité

DMSO: 0.39 mg/mL
ethanol: 0.4 mg/mL
0.1 M HCl: 0.68 mg/mL
methanol: 1 mg/mL
H2O: >10 mg/mL

Chaîne SMILES 

Cl[H].CC1=NN=C(c2ccc(N)cc2)c3cc4OCOc4cc3C1

InChI

1S/C17H15N3O2.ClH/c1-10-6-12-7-15-16(22-9-21-15)8-14(12)17(20-19-10)11-2-4-13(18)5-3-11;/h2-5,7-8H,6,9,18H2,1H3;1H

Clé InChI

RUBSCPARMVJNKX-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

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Application

GYKI 52466 hydrochloride has been used as an α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor selective antagonist in cell viability assays to evaluate the specificity of kainate (KA) effect on cerebellar granule cells (CGCs). It has also been used as an AMPA blocker to study the function of glutamate in neuroadapted sindbis virus (NSV) -induced motor neuron death.

Actions biochimiques/physiologiques

GYKI 52466 serves as an antagonist of several processes, mediated by glutamate.
Selective allosteric AMPA receptor antagonist; anti­convulsant; skeletal muscle relaxant.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Neuroscience research. Click here to discover more featured Neuroscience products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Glutamate Receptors (Ion Channel Family) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Informations légales

Sold under exclusive license from the Institute for Drug Research Ltd., Budapest, Hungary.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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53rd National Meeting of the Italian Society of Biochemistry and Molecular Biology (SIB) and National Meeting of Chemistry of Biological Systems ? Italian Chemical Society (SCI - Section CSB) null
T J Wilding et al.
Molecular pharmacology, 47(3), 582-587 (1995-03-01)
Whole-cell recordings were used to study the antagonism of alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA)-preferring and kainate-preferring receptors by 2,3-benzodiazepines. Current through kainate-preferring receptors was recorded in rat dorsal root ganglion (DRG) neuron-s, whereas AMPA receptor current was measured in cultured neurons from
2013 IEEE International Conference on Solid Dielectrics (ICSD) IEEE null
S D Donevan et al.
Neuron, 10(1), 51-59 (1993-01-01)
In whole-cell voltage-clamp recordings from cultured rat hippocampal neurons, the 2,3-benzodiazepine GYKI 52466 was a potent antagonist of kainate- and AMPA-activated currents (IC50 values, 7.5 and 11 microM, respectively), but was inactive against N-methyl-D-aspartate (NMDA) or gamma-aminobutyric acid responses. The
29th Colloquium, Protides of Biological Fluids null

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