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F2252

Sigma-Aldrich

L-(−)-fucose

≥98% (GC)

Synonyme(s) :

6-Désoxy-L-galactose

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12O5
Numéro CAS:
2438-80-4
Poids moléculaire :
164.16
Beilstein:
1723321
Numéro CE :
219-452-7
Numéro MDL:
MFCD00135607
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24894816
Nomenclature NACRES :
NA.25
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

200

Essai

≥98% (GC)

Forme

powder

Technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

Couleur

white

Pf

150-153 °C (lit.)

Solubilité

H2O: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy

Chaîne SMILES 

C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O

InChI

1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4+,5+,6-/m0/s1

Clé InChI

PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N

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Description générale

Le L-fucose, un monosaccharide naturel présent chez les mammifères, est un important constituant de plusieurs N et O-glycanes et glycolipides.

Application

Le L-(−)-fucose a été utilisé :
  • comme sucre non hapténique dans un essai de liaison avec des billes recouvertes de lectines pour étudier ses effets sur la liaison de lectines immobilisées comme l'agglutinine d'arachide (PNA) et l'agglutinine de Dolichos biflorus (DBA).
  • comme étalon interne pour diluer des hydrolysats enzymatiques devant être étudiés par des méthodes d'analyse.
  • dans la synthèse d'un thioglycoside fucosylé.

Actions biochimiques/physiologiques

Le L-fucose (6-désoxy-L-galactose) est utilisé dans les études portant sur les glycanes contenant des polysaccharides de type fucoïdane. Il est étudié en tant que glucide modificateur des glycanes qui produit des sites antigéniques reconnus par les anticorps de type IgE. Le L-fucose est utilisé comme substrat pour identifier, différencier et caractériser les enzymes comme les fucosidases, les L-fucose isomérases et les L-fucose déshydrogénases. Il peut être utilisé pour étudier les organites et les microcompartiments bactériens qui sont impliqués dans la dégradation des sucres constituant la paroi cellulaire des plantes et algues. Le L-fucose peut aussi être utilisé comme composé de référence pour l'identification et l'analyse de sucres rares.
Le L-fucose est couramment employé comme additif alimentaire. Il possède des effets anti-inflammatoires. Il est capable d'inhiber la réaction immunitaire cutanée et l'amorçage des macrophages alvéolaires. Le L-fucose peut aussi stopper la croissance des tumeurs et la tumorigenèse.

Autres remarques

Pour bien comprendre notre vaste gamme de monosaccharides et tout ce qu'elle peut apporter à vos recherches, nous vous encourageons à visiter notre page dédiée aux glucides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000406280
0000406280
0000403543
0000379658
0000379648

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Jing-Jing Liu et al.
Biotechnology and bioengineering, 116(4), 904-911 (2019-01-01)
L-Fucose (6-deoxy-L-galactose) is a major constituent of glycans and glycolipids in mammals. Fucosylation of glycans can confer unique functional properties and may be an economical way to manufacture L-fucose. Research can extract L-fucose directly from brown algae, or by enzymatic
Feng Gu et al.
Bioresource technology, 149, 375-382 (2013-10-17)
Green liquor (Na2S+Na2CO3, GL) pretreatment is a proven pathway to improve the enzymatic saccharification for the production of bioethanol. In this work, the effects of GL pretreatment on the chemical composition and enzymatic digestibility of rice straw at various total
Barbara Bolgiano et al.
Pathogens (Basel, Switzerland), 10(8) (2021-08-29)
Towards achieving the goal of eliminating epidemic outbreaks of meningococcal disease in the African meningitis belt, a pentavalent glycoconjugate vaccine (NmCV-5) has been developed to protect against Neisseria meningitidis serogroups A, C, Y, W and X. MenA and X polysaccharides
Krzysztof Brzezinski et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 68(Pt 2), 160-168 (2012-01-28)
Rhizobial NodZ α1,6-fucosyltransferase (α1,6-FucT) catalyzes the transfer of the fucose (Fuc) moiety from guanosine 5'-diphosphate-β-L-fucose to the reducing end of the chitin oligosaccharide core during Nod-factor (NF) biosynthesis. NF is a key signalling molecule required for successful symbiosis with a
Marcel Tutor Ale et al.
Marine drugs, 9(10), 2106-2130 (2011-11-11)
Seaweeds--or marine macroalgae--notably brown seaweeds in the class Phaeophyceae, contain fucoidan. Fucoidan designates a group of certain fucose-containing sulfated polysaccharides (FCSPs) that have a backbone built of (1→3)-linked α-L-fucopyranosyl or of alternating (1→3)- and (1→4)-linked α-L-fucopyranosyl residues, but also include
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