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A231

Sigma-Aldrich

Arachidonyl trifluoromethyl ketone

oil, ≥97% (NMR)

Synonyme(s) :

1,1,1-Trifluoromethyl-6,9,12,15-heieicosatetraen-2-one, AACOCF3, Arach-CF3

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H31F3O
Numéro CAS:
149301-79-1
Poids moléculaire :
356.47
Numéro MDL:
MFCD00236427
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
24890647
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97% (NMR)

Forme

oil

Conditions de stockage

desiccated
protect from light
under inert gas

Couleur

yellow

Solubilité

DMSO: >5 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C21H31F3O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(25)21(22,23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

Clé InChI

PLWROONZUDKYKG-DOFZRALJSA-N

Informations sur le gène

human ... PLA2G1B(5319)

Application

Arachidonyl trifluoromethyl ketone (AACOCF3) has been used as a anandamide degradation inhibitor to study its effects in primary astrocyte cultures.

Actions biochimiques/physiologiques

Arachidonyl trifluoromethyl ketone (AACOCF3) plays a role in the inhibition of 12-hydroxyeicosatetraenoic acid (12-HETE) and thromboxane B2 produced by the platelets.
Inhibits anandamide hydrolysis in vitro; inhibits phospholipase A2.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Phospholipase A2 page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Attention

Hygroscopic, photosensitive, air sensitive

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Scientific reports, 10(1), 13968-13968 (2020-08-20)
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Molina H, et al.
Febs Letters, 433(1-2), 139-142 (1998)
Arachidonyl trifluoromethyl ketone, a potent inhibitor of 85-kDa phospholipase A2, blocks production of arachidonate and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid by calcium ionophore-challenged platelets.
Riendeau D, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 269(22), 15619-15624 (1994)
Backil Sung et al.
Pain, 131(1-2), 121-131 (2007-02-03)
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