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A9518
Ampicilline sodium salt
Ampicillin sodium salt
Synonyme(s) :
D-(−)-α-aminobenzylpénicilline sodium salt
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| À vous/Référence | Disponibilité | Prix |
|---|
A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C16H18N3NaO4S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
371.39
UNSPSC Code:
12352107
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-708-1
Beilstein/REAXYS Number:
4119211
MDL number:
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Service technique
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synthetic (chemical)
Quality Segment
form
powder
color
white to off-white
mp
215 °C (dec.) (lit.)
solubility
water: 50 g/L
antibiotic activity spectrum
Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria
application(s)
agriculture
mode of action
cell wall synthesis | interferes
storage temp.
2-8°C
SMILES string
[Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
InChI
1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
InChI key
KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M
General description
L'ampicilline sodique, un membre de la famille des β-lactamines à spectre étendu, est un dérivé semi-synthétique de la pénicilline qui agit comme un antibiotique à large spectre. C'est un antibiotique du type β-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi des cellules bactériennes en se liant aux protéines fixatrices de la pénicilline (PBP), ce qui inhibe la synthèse du peptidoglycane, un constituant crucial de la paroi des cellules bactériennes. L'ampicilline sodique agit sur un large éventail de bactéries à Gram positif et négatif, notamment E. coli, les entérocoques résistants à la vancomycine (ERV) et sensibles aux β-lactamines, Staphylococcus aureus et Streptococcus pneumoniae. Elle est couramment employée dans les laboratoires de recherche pour étudier la résistance aux antibiotiques et les limitations à la pénétration, la synergie entre antibiotiques, ainsi que la sélection et la maintenance des plasmides recombinants chez E. coli.
Application
L'ampicilline sodique a été utilisée
- pour sélectionner le phénotype de résistance à l'ampicilline dans les cellules transformées et comportant des mutations.
Biochem/physiol Actions
Mode d'action : antibiotique de type bêta-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire.
Mode de résistance : les bêta-lactamases clivent le cycle bêta-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.
Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).
Mode de résistance : les bêta-lactamases clivent le cycle bêta-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.
Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).
Features and Benefits
- Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
- Idéal pour la recherche en biochimie et en biologie cellulaire.
Preparation Note
Fermé hermétiquement. Sec. Conserver sous clé ou dans une zone accessible uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées
L′ampicilline serait peu soluble dans l′eau, pratiquement insoluble dans l′alcool, le chloroforme, l′éther et les huiles fixes, mais soluble dans les acides ou les bases dilués. La solution ne doit pas être autoclavée ; une solution mère doit être stérilisée par filtration et conservée au congélateur, où elle sera stable pendant plusieurs mois.
Other Notes
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Classe de stockage (TRGS 510) : Matières solides non combustibles
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Disclaimer
Ce produit, tel qu′il est fourni, serait stable pendant six semaines à une température de 25 °C et une humidité relative de 43 % à 81 %. Des études complémentaires ont montré que la stabilité de l′ampicilline en solution varie en fonction du pH, de la température et du type de tampon. Cette substance perd rapidement son activité lorsque le pH est supérieur à 7. Dans des conditions de stockage optimales (température de 2 °C à 8 °C et pH de 3,8 à 5), elle conserve au moins 90 % de son activité pendant une semaine.
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|---|---|---|---|
| antibiotic activity spectrum Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria | antibiotic activity spectrum Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria | antibiotic activity spectrum Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria | antibiotic activity spectrum - |
| mode of action cell wall synthesis | interferes | mode of action cell wall synthesis | interferes | mode of action cell wall synthesis | interferes | mode of action - |
| Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level - |
| form powder | form powder or crystals | form liquid, ready-to-use solution | form - |
| application(s) agriculture | application(s) - | application(s) advanced drug delivery | application(s) pharmaceutical (small molecule) |
| solubility water: 50 g/L | solubility - | solubility DMSO: 100 mg/mL | solubility - |
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
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What is the potency of this antibiotic?
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How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?
1 answer-
If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdfHelpful?
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How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?
1 answer-
Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf
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We purchased Ampicillin sodium salt (loc #BCBL4878V) back in 2014. This has been stored as a powder in the fridge since we purchased it. Is there an expiration for the powder?
1 answer-
This product is assigned an expiration date of approximately of one year from the date of quality release. To assure optimum potency, it would be best to purchase new material.
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What is the solubility of Product A9518, Ampicillin sodium salt?
1 answer-
This product is soluble in water at a concentration of 50 mg/mL, producing a clear, colorless to faint yellow solution.
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How do I use Ampicllin in agar plates?
1 answer-
For plates, add ampicillin to autoclaved media cooled to 48°C, to a final concentration of 35-50 μg/mL. Pour the plates, and allow them to cool completely. Plates may be stored at 2-8°C for up to only 1-2 weeks before use.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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Is Ampicillin product stable in solution?
1 answer-
We recommend using freshly prepared solutions. A concentrated solution of sodium ampicillin in water (approximately 330 mg/mL) may be expected to lose about 10% potency in 20 hours at -20°C.
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