A5354

Ampicilline

Ready Made Solution, 100 mg/mL

• Synonyme(s) : Ampicilline sodium salt, Amino-benzylpénicilline, D-(−)-α-aminobenzylpénicilline sodium salt
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₆H₁₈N₃NaO₄S
• Numéro CAS: 69-52-3
• Poids moléculaire : 371.39
• UNSPSC Code: 51280000
• NACRES: NA.76
• Beilstein/REAXYS Number: 4119211
• MDL number: MFCD00064313

Propriétés

• biological source: microbial
• Quality Segment: 200
• form: liquid, ready-to-use solution
• autoignition temp.: 301 °C
• storage condition: (Tightly closed. Keep locked up or in an area accessible only to qualified or authorized )
• concentration: 100 mg/mL
• color: colorless to light yellow
• mp: 215 °C (dec.) (lit.)
• solubility: DMSO: 100 mg/mL
• suitability: suitable (for antibacterial use in culture media)
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria
• application(s): advanced drug delivery
• mode of action: cell wall synthesis | interferes
• shipped in: dry ice
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)[O-])C.[Na+], [Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
• InChI key: KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Description

General description

L'ampicilline, un membre de la famille des β-lactamines à spectre étendu, est un dérivé semi-synthétique de la pénicilline couramment employé comme antibiotique polyvalent à large spectre. Son mécanisme d'action consiste à inhiber la synthèse de la paroi des cellules bactériennes en se liant aux protéines fixatrices de la pénicilline (PBP), perturbant ainsi le processus crucial de la synthèse des peptidoglycanes qui est essentiel à la formation de la paroi des cellules bactériennes. Cet antibiotique est efficace contre un éventail varié de bactéries, notamment des souches à Gram positif et à Gram négatif comme E. coli, les entérocoques résistants à la vancomycine (ERV) et sensibles aux β-lactamines, Staphylococcus aureus et Streptococcus pneumoniae. Dans la recherche scientifique, l'ampicilline joue un rôle pivot, particulièrement dans les études microbiologiques, biochimiques et de biologie cellulaire. Ses applications au laboratoire vont jusqu'à l'exploration des limitations à la pénétration et de la résistance aux antibiotiques, l'étude des interactions synergiques entre antibiotiques, et son emploi comme élément vital dans la sélection et la maintenance des plasmides recombinants chez E. coli. Ce produit est une solution d'ampicilline à 100 mg/ml dans du DMSO prête à l'emploi et facile d'utilisation qui permet de sélectionner les cellules bactériennes possédant une résistance spécifique.

Structure chimique : β-lactame

Application

L'ampicilline permet de sélectionner les cellules bactériennes qui possèdent une résistance spécifique dans les analyses microbiologiques classiques. Elle a été utilisée pour étudier la résistance aux antibiotiques, leurs contraintes de pénétration, les synergies entre plusieurs antibiotiques et certaines bactériémies, et a permis de mettre au point des tests PCR pour détecter des gènes de résistance dans le liquide cérébrospinal[1][2][3][4].

Biochem/physiol Actions

Mode d'action : antibiotique de type ß-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire. Mode de résistance : les ß-lactamases clivent le cycle ß-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.

Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).

Mode d'action : antibiotique de type bêta-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire.

Mode de résistance : les bêta-lactamases clivent le cycle bêta-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.

Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).

Features and Benefits

• Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
• Idéal pour la recherche en biochimie et en biologie cellulaire.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Les récipients ouverts doivent être refermés avec soin et conservés en position verticale afin d'éviter toute fuite.

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Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H317,H334
• pcodes: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Hazard Classifications: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• flash_point_f: 188.6 °F - closed cup
• flash_point_c: 87 °C - closed cup
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter