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T206

Sigma-Aldrich

D-(−)-Tartaric acid

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

(2S,3S)-(−)-Tartaric acid, D-Threaric acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
147-71-7
Poids moléculaire :
150.09
Numéro Beilstein :
1725145
Numéro CE :
205-695-6
Numéro MDL:
MFCD00004238
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
24900012
Nomenclature NACRES :
NA.22

Description

synthetic

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D −12°, c = 20 in H2O

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Pf

172-174 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 100 mg/mL, clear, colorless

Chaîne SMILES 

O[C@@H]([C@H](O)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m0/s1

Clé InChI

FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N

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Description générale

D-(-)-Tartaric acid is a polycrystalline solid, widely used as food additive. It has been reported to exhibit piezoelectric effect.
D-(−)-Tartaric acid is a polyhydroxy acid. Oxidation of d-tartaric acid has been reported. Crystal structure of D-(−)-tartaric acid has been studied by X-ray and neutron diffraction. Tartaric acid is reported to be one of the constituents of soy bean Lipositol. Tartaric acid assists in the generation Y2O3:Eu3+ nanoparticles by sol–gel method. Tartaric acid is the main acid present in grapes and red wine.

Application

D-(-)-Tartaric acid has been used in the near-field, terahertz time-domain spectroscopic (THz-TDS) analysis of waveguides filled with polycrystalline D-tartaric acid, and with polyethylene and silicon powders.
D-(−)-Tartaric acid may be used in the synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir. It may be used in the synthesis of chiral aziridine derivative, a common intermediate for the synthesis of hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors such as saquinavir, amprenavir, or nelfinavir.

Autres remarques

Unnatural isomer

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318

Conseils de prudence

P280 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron Letters, 42(37), 6481-6485 (2001)
B M Kim et al.
Organic letters, 3(15), 2349-2351 (2001-07-21)
[reaction: see text] Chiral aziridine derivative 1 was prepared from D-tartaric acid. This compound could be utilized as a common intermediate for the synthesis of hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors such as saquinavir, amprenavir, or nelfinavir.
On oxidative decarboxylations with periodic acid.
D B SPRINSON et al.
The Journal of biological chemistry, 164, 433-449 (1946-07-01)
Isolation and partial determination of structure of soy bean lipositol, a new inositol-containing phospholipid.
Woolley DW.
The Journal of Biological Chemistry, 147(3), 581-591 (1943)
Refinement of the structure of D-tartaric acid by x-ray and neutron diffraction.
Okaya Y, et al.
Acta Crystallographica, 21(2), 237-242 (1966)
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