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Sigma-Aldrich

Chlorure de palladium(II)

anhydrous, 60% Pd basis

Synonyme(s) :

Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
Cl2Pd
Numéro CAS:
7647-10-1
Poids moléculaire :
177.33
Numéro CE :
231-596-2
Numéro MDL:
MFCD00003558
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
57652613
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Concentration

60% Pd

Pf

678-680 °C (lit.)

Densité

4 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cl[Pd]Cl

InChI

1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2

Clé InChI

PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

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Application

Guide d′application pour les réactions de couplage croisé catalysées au palladium

Utilisé dans la synthèse des polymères contenant des métaux semi-conducteurs dans lesquels le squelette de polypyrrole a un minimum d′énergie conformationnelle et est quasi planaire.
Palladium(II) chloride can be used to catalyze:
  • Cross-coupling reactions between terminal alkynes and aryl iodides or bromides under modified Sonogashira-Cassar-Heck conditions.
  • Carbonylation of organic tellurides with carbon monoxide to form corresponding methyl carboxylates.
  • Isomerization of allylic ester in acetic acid.
  • Carbonylation of amines to form isocyanates.

Autres remarques

Review

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H302,H317,H318,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Carbonylation of Amines in the Presence of Palladium (II) Chloride. A New Route to Isocyanates.
Stern E. W and Spector M. L.
The Journal of Organic Chemistry, 31(2), 596-597 (1966)
Palladium (II)-catalyzed exchange and isomerization reactions. III. Allylic esters isomerization in acetic acid catalyzed by palladium (II) chloride.
Henry P M.
Journal of the American Chemical Society, 94(15), 5200-5206 (1972)
Palladium (II) Chloride and a (Dipyridin?2?ylmethyl) amine?Derived Palladium (II) Chloride Complex as Highly Efficient Catalysts for the Synthesis of Alkynes in Water or in NMP and of Diynes in the Absence of Reoxidant.
Gil?Molto J and Najera C.
European Journal of Organic Chemistry, 2005(19), 4073-4081 (2005)
R.F. Heck
Accounts of Chemical Research, 12, 146-146 (1979)
Farnaz Jafarpour et al.
The Journal of organic chemistry, 75(9), 3109-3112 (2010-04-14)
An atom-economical phosphane-free palladium-catalyzed direct C-2 arylation of unactivated free NH-pyrroles is devised. This method provides a straightforward route to a wide variety of substituted 2-aryl-1H-pyrroles from readily accessible starting materials. Iodoarenes bearing electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated under
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