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Sigma-Aldrich

Chlorure de palladium(II)

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
Cl2Pd
Numéro CAS:
7647-10-1
Poids moléculaire :
177.33
Numéro CE :
231-596-2
Numéro MDL:
MFCD00003558
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24852359
Nomenclature NACRES :
NA.22

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

678-680 °C (lit.)

Densité

4 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cl[Pd]Cl

InChI

1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2

Clé InChI

PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

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Description générale

Le chlorure de palladium(II) est une matière de départ couramment utilisée pour préparer des catalyseurs, des réactifs et des nanoparticules au palladium.

Application

Guide d′application pour les réactions de couplage croisé catalysées au palladium

Utilisé dans la synthèse des polymères contenant des métaux semi-conducteurs dans lesquels le squelette de polypyrrole a un minimum d′énergie conformationnelle et est quasi planaire.
Le chlorure de palladium(II) (PdCl2) peut être utilisé comme catalyseur dans les procédés suivants :
  • Le système catalytique PdCl2-CuCl2 est utilisé dans l'acétylation sélective d'alcools alkyliques ou aryliques primaires et secondaires avec de l'acétate de vinyle afin de préparer les dérivés acétylés correspondants.
  • PdCl2–EDTA est appliqué dans la réaction de couplage croisé de Suzuki entre des halogénures d'aryle et d'hétéroaryle et des acides aryl(hétéroaryl)boroniques dans l'eau.
  • PdCl2-Cu(OAc)2 permet de synthétiser des pyrroles polysubstitués à partir de phényléthylamines via plusieurs réactions de déprotonation et de désamination.
  • PdCl2-PEG(300) intervient dans la réaction de couplage de Suzuki-Miyaura.
  • PdCl2-NaBH4 est employé dans l'hydrogénation des triples liaisons carbone-carbone afin de synthétiser les cis-alcènes correspondants dans un milieu réactionnel à base de polyéthylène glycol-CH2Cl2.
  • Le système catalytique PdCl2-(n-Bu)3N-NH4OOCH est utilisé dans la synthèse de benzofuranes via une réaction de Heck intramoléculaire.
Pour les applications à petite échelle et à haut débit, ce produit est également disponible sous forme de billes ChemBeads (919853)

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

919853

Palladium(II) chloride ChemBeads

922889

DMPDAB-Pd-MAH, ≥95%

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H302,H317,H318,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis of benzofurans in ionic liquid by a PdCl2-catalyzed intramolecular Heck reaction
Xie X, et al.
Tetrahedron Letters, 45, 6235-6237 (2004)
J W J Bosco et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (9), 1116-1117 (2004-04-30)
PdCl(2) can catalyze the acetylation of primary and secondary alcohols with vinyl acetate. The reaction is selective and mild with high yields. Tertiary alcohols, phenols and amines are unaffected under these reaction conditions.
Effective hydrogenation of carbon-carbon triple bonds by NaBH4/PdCl2 in polyethylene glycol/CH2Cl2: usefulness of peg in synthetic reactions
Suzuki N, et al.
Tetrahedron, 41(12), 2387-2392 (1985)
PEG (300)-PdCl2 promoted efficient and convenient Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides with arylboronic acids
Yin Liang, et al.
Tetrahedron, 62(40), 9359-9364 (2006)
Pd nanocatalyst adorned on magnetic chitosan@ N-heterocyclic carbene: Eco-compatible Suzuki cross-coupling reaction
Sedghi R, et al.
Molecules (Basel), 21, 3048-3048 (2019)
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