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558028

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-4-Penten-2-ol

95%

Synonyme(s) :

(2S)-4-Penten-2-ol, (2S)-Pent-4-en-2-ol, (S)-(+)-Pent-4-en-2-ol, (S)-(-)-Pent-4-en-2-ol, (S)-4-Penten-2-ol

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=CHCH2CH(OH)CH3
Numéro CAS:
55563-79-6
Poids moléculaire :
86.13
Numéro MDL:
MFCD03427200
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24879714
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Activité optique

[α]20/D +5.0°, c = 1% in chloroform

Indice de réfraction

n20/D 1.4240 (lit.)

Point d'ébullition

115-116 °C (lit.)

Densité

0.837 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@H](O)CC=C

InChI

1S/C5H10O/c1-3-4-5(2)6/h3,5-6H,1,4H2,2H3/t5-/m0/s1

Clé InChI

ZHZCYWWNFQUZOR-YFKPBYRVSA-N

Application

(S)-(+)-4-Penten-2-ol can be used:
  • As an intermediate in one of the key synthetic steps for the preparation of undecenolide (−)-cladospolide C.
  • To prepare a carboxamide derivative as a key intermediate for the preparation of (−)-iso-cladospolide B1.
  • To prepare S-enantiomers of hydroxyeicosa tetraenoic acid named 19-HETE.
  • To prepare an acryloyl ester derivative by reacting with acryloyl chloride, which is a key intermediate for the synthesis of parasorbic acid.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

78.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

25.56 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A practical, stereospecific route to 18-, 19-, and 20-hydroxyeicosa-5 (Z), 8 (Z), 11 (Z), 14 (Z)-tetraenoic acids (18-, 19-, and 20-HETEs)
Gopal VR, et al.
Tetrahedron Letters, 45(12), 2563-2565 (2004)
A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Undecenolide (−)-Cladospolide C
Banwell MG, et al.
Australian Journal of Chemistry, 58(7), 511-516 (2005)
Enantioselective total synthesis of iso-cladospolide B, cladospolide C and cladospolide B from tartaric acid
Prasad KR and Gandi VR
Tetrahedron Asymmetry, 22(5), 499-505 (2011)
Asymmetric synthesis of goniothalamin, hexadecanolide, massoia lactone, and parasorbic acid via sequential allylboration-esterification ring-closing metathesis reactions
Ramachandran PV, et al.
Tetrahedron Letters, 41(5), 583-586 (2000)

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