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Sigma-Aldrich

Cyclohexanone diethyl ketal

97%

Synonyme(s) :

1,1-Diethoxycyclohexane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H20O2
Numéro CAS:
1670-47-9
Poids moléculaire :
172.26
Numéro CE :
216-798-0
Numéro MDL:
MFCD00037723
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878399
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.4360 (lit.)

Point d'ébullition

76-78 °C/20 mmHg (lit.)

Densité

0.908 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC1(CCCCC1)OCC

InChI

1S/C10H20O2/c1-3-11-10(12-4-2)8-6-5-7-9-10/h3-9H2,1-2H3

Clé InChI

MWUDABUKTZAZCX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Cyclohexanone diethyl ketal (1,1-Diethoxycyclohexane) reacts with 1,3,2-benzodioxaborole [catecholborane (CB)] to form the corresponding ether. It undergoes thermal elimination reaction in gas-phase to yield 1-ethoxycyclohexene and ethanol.

Application

Cyclohexanone diethyl ketal may be used in the preparation of 1-ethoxycyclohexene.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

140.0 °F

Point d'éclair (°C)

60 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Felix Rosas et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(2), 846-854 (2011-12-22)
The gas-phase thermal elimination of 2,2-diethoxypropane was found to give ethanol, acetone, and ethylene, while 1,1-diethoxycyclohexane yielded 1-ethoxycyclohexene and ethanol. The kinetics determinations were carried out, with the reaction vessels deactivated with allyl bromide, and the presence of the free
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Parham WE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 87(2), 321-328 (1965)
Catecholborane (1, 3, 2-benzodioxaborole). A versatile reducing agent.
Kabalka GW, et al.
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