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Sigma-Aldrich

4-(Phenylazo)benzoic acid

98%

Synonyme(s) :

4-(2-Phenyldiazenyl)benzoic acid, 4-Carboxyazobenzene, Azobenzene-4-carboxylic acid, Azoic acid, p-Phenylazobenzoic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5N=NC6H4CO2H
Numéro CAS:
1562-93-2
Poids moléculaire :
226.23
Numéro CE :
216-347-8
Numéro MDL:
MFCD00020348
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24871636
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

247-250 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1ccc(cc1)\N=N\c2ccccc2

InChI

1S/C13H10N2O2/c16-13(17)10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H,(H,16,17)/b15-14+

Clé InChI

CSPTZWQFHBVOLO-CCEZHUSRSA-N

Catégories apparentées

Description générale

4-(Phenylazo)benzoic acid (PABA), an azobenzene derivative, is a photo-isomerisable molecule. It can be synthesized by reacting p-aminobenzoic acid with nitrosobenzene. The interaction of PABA with TiO2 and ZnO electrodes has been investigated. A photoreversible switch has been developed using dimethylamino calix[4]arene and PABA. The post functionalization of poly(hydroxyethyl acrylate) core cross-linked star polymers with PABA induces an ability to complex with α-cyclodextrin.

Application

4-(Phenylazo)benzoic acid may be used in the preparation of a novel photochromic ZrO2 precursor solution.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Chao Luo et al.
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Organic compounds are desirable alternatives for sustainable lithium-ion battery electrodes. However, the electrochemical properties of state-of-the-art organic electrodes are still worse than commercial inorganic counterparts. Here, a new chemistry is reported based on the electrochemical conversion of nitro compounds to
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Nishizawa K, et al.
Key Engineering Materials, 320, 175- 178 (2006)
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Ohlsson J, et al.
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A photoresponsive wettability switch based on a dimethylamino Calix[4]arene.
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Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 20(30), 9367-9371 (2014)
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