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Sigma-Aldrich

Fmoc-Leu-OH

≥97.0%

Synonyme(s) :

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-leucine, Fmoc-L-leucine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H23NO4
Numéro CAS:
35661-60-0
Poids moléculaire :
353.41
Numéro Beilstein :
2178254
Numéro CE :
252-662-7
Numéro MDL:
MFCD00037133
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
57651051
Nomenclature NACRES :
NA.26

Pureté

≥97.0%

Activité optique

[α]20/D −25±2°, c = 1% in DMF

Capacité de réaction

reaction type: C-H Activation
reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Peptide Synthesis

Pf

152-156 °C (lit.)
152-156 °C

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

Fmoc
amine
carboxylic acid

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)C[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O

InChI

1S/C21H23NO4/c1-13(2)11-19(20(23)24)22-21(25)26-12-18-16-9-5-3-7-14(16)15-8-4-6-10-17(15)18/h3-10,13,18-19H,11-12H2,1-2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t19-/m0/s1

Clé InChI

CBPJQFCAFFNICX-IBGZPJMESA-N

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Catégories apparentées

Application

Fmoc-Leu-OH can be used as a reactant to synthesize:
  • Various oligopeptides by reacting with functionalized α-amino acid hydrochloride salts.
  • A cyclic depsipeptide sansalvamide A, a natural product found in marine fungus.
  • Streptocidin A−D, decapeptide antibiotics naturally found in Streptomyces sp. Tü 6071.
  • Coumaroyl dipeptide amide that can be used for cosmetic applications.

Actions biochimiques/physiologiques

PPARγ ligand that induces insulin sensitization, but not adipogenesis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Facile solid-phase synthesis of cyclic decapeptide antibiotic streptocidins A-D
Qin C, et al.
Tetrahedron Letters, 45(1), 217-220 (2004)
Catalytic Oligopeptide Synthesis
Liu Z, et al.
Organic Letters, 20(3), 612-615 (2018)
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Journal of biomolecular NMR, 69(2), 53-67 (2017-09-16)
For evaluating the pressure responses of folded as well as intrinsically unfolded proteins detectable by NMR spectroscopy the availability of data from well-defined model systems is indispensable. In this work we report the pressure dependence of
Synthesis and Evaluation of Coumaroyl Dipeptide Amide as Potential Whitening Agents
Lee H-S, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 34(10), 3017-3021 (2013)
Zhimou Yang et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (35)(35), 4414-4416 (2005-09-02)
Two types of therapeutic agents, which have discrete yet complementary functions, self-assemble into nanofibers in water to formulate a new supramolecular hydrogel as a self-delivery biomaterial to reduce the toxicity of uranyl oxide at the wound sites.
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