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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Citronellal

96%

Synonyme(s) :

(−)-Citronellal, (3S)-3,7-Dimethyl-6-octenal

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
154.25
Beilstein:
1720790
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352114
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

Essai

96%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −15°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.446 (lit.)

Densité

0.851 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)C[C@@H](C)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,8,10H,4,6-7H2,1-3H3/t10-/m0/s1

Clé InChI

NEHNMFOYXAPHSD-JTQLQIEISA-N

Description générale

(S)-(-)-Citronellal is a monoterpenoid compound mainly found in Corymbia citriodora and Cymbopogon nardus essential oils.[1]

Application

(S)-(-)-Citronellal may be used in the synthesis of bioactive compounds like (+)-hexahydrocannabinol[2], (S)-isopulegol[3], machaeriols A and B.[4]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

167.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

75 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Efficient one-pot synthetic approaches for cannabinoid analogues and their application to biologically interesting (-)-hexahydrocannabinol and (+)-hexahydrocannabinol.
Lee YR and Xia L.
Tetrahedron Letters, 49(20), 3283-3287 (2008)
Asymmetric cyclization of unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral Lewis acid.
Sakane S, et al.
Tetrahedron Letters, 26(45), 5535-5538 (1985)
First synthesis of antimalarial Machaeriols A and B.
Chittiboyina AG, et al.
Tetrahedron Letters, 45(8), 1689-1691 (2004)
Xiangxian Ying et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(6) (2019-03-21)
The members of the Old Yellow Enzyme (OYE) family are capable of catalyzing the asymmetric reduction of (E/Z)-citral to (R)-citronellal-a key intermediate in the synthesis of L-menthol. The applications of OYE-mediated biotransformation are usually hampered by its insufficient enantioselectivity and
Mônica S Melo et al.
Biological research, 44(4), 363-368 (2011-01-01)
The anti-inflammatory and redox protective effects of the citronellal (CT) were evaluated using in vivo and in vitro tests. Intraperitoneal (i.p.) administration of CT (50, 100, and 200 mg/kg) inhibited (p < 0.05) the carrageenan-induced leukocyte migration to the peritoneal

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