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Sigma-Aldrich

2-(Bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran

98%

Synonyme(s) :

Tetrahydro-2H-pyran-2-methyl bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H11BrO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
179.05
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.489 (lit.)

Point d'ébullition

153 °C (lit.)

Pf

−59-−58 °C (lit.)

Densité

1.397 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

BrCC1CCCCO1

InChI

1S/C6H11BrO/c7-5-6-3-1-2-4-8-6/h6H,1-5H2

Clé InChI

MHNWCBOXPOLLIB-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Cross-coupling reaction of 2-(bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran with potassium heteroaryltrifluoroborates has been investigated.

Application

2-(Bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran has been used in the preparation of tellurated heterocycles, 2-[(2-thienyltelluro)methyl]tetrahydrofuran and [(2-thienyltelluro)methyl]tetrahydro-2H-pyran.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

149.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

65 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tellurated heterocycles, 2-[(2-thienyltelluro)methyl]tetrahydrofuran and [(2-thienyltelluro)methyl]tetrahydro-2H-pyran: Synthesis and complexation reactions with Pd(II), Pt(II), Hg(II), Ru(II) and Cu(I)
Bali S, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 691(18), 3788-3796 (2006)
Gary A Molander et al.
Organic letters, 12(24), 5783-5785 (2010-11-26)
A method for the cross-coupling of alkyl electrophiles with various potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates has been developed. Nearly stoichiometric amounts of organoboron species could be employed to cross-couple a large variety of challenging heteroaryl nucleophiles. Several functional groups were tolerated

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