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T4949

Sigma-Aldrich

Taprostene sodium salt

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Rheocyclan, Sodium 3-[(Z)-[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E,3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-propenyl]hexahydro-5-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]methyl]benzoate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H29NaO5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
420.47
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77
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Essai

≥98% (HPLC)

Couleur

off-white

Pf

173-182.5 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 26 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[H][C@]12C[C@@H](O)[C@H](\C=C\[C@@H](O)C3CCCCC3)[C@@]1([H])C\C(O2)=C\c4cccc(c4)C([O-])=O

InChI

1S/C24H30O5.Na/c25-21(16-6-2-1-3-7-16)10-9-19-20-13-18(29-23(20)14-22(19)26)12-15-5-4-8-17(11-15)24(27)28;/h4-5,8-12,16,19-23,25-26H,1-3,6-7,13-14H2,(H,27,28);/q;+1/p-1/b10-9+,18-12-;/t19-,20-,21-,22-,23+;/m1./s1

Clé InChI

KPQVOJYDUCZQEQ-REHYUDDHSA-M

Application

Taprostene has been used as an IP receptor agonist and was found to increase cAMP expression in human bronchial epithelial cells1.

Actions biochimiques/physiologiques

Highly selective IP1 prostanoid receptor agonist.

Notes préparatoires

Taprostene is soluble in water at 26 mg/ml.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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R L Jones et al.
Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids, 72(4), 289-299 (2005-03-15)
The possibility that the prostacyclin analogues AFP-07 and cicaprost relax saphenous vein preparations of pig, guinea-pig and rabbit by simultaneously activating prostanoid EP4 and IP (prostacyclin) receptors was investigated using the high-affinity EP4 antagonist GW 627368. The IP receptor system
D R VanAntwerp et al.
Eicosanoids, 4(1), 15-20 (1991-01-01)
Prostacyclin (PGI2) and taprostene (CG-4203) were studied in a highly lethal model of splanchnic artery occlusion (SAO) shock in pentobarbital anesthetized rats. Total occlusion of the superior mesenteric and celiac arteries for 40 min resulted in a severe shock state
X L Ma et al.
Journal of the American College of Cardiology, 19(1), 197-204 (1992-01-01)
The effects of low dose human superoxide dismutase and low dose taprostene, a stable analogue of prostacyclin, were investigated separately and together in a model of myocardial ischemia (1.5 h) with reperfusion (4.5 h) in open chest, anesthetized cats. Taprostene
T Wöhrmann et al.
Experimental and toxicologic pathology : official journal of the Gesellschaft fur Toxikologische Pathologie, 46(1), 71-73 (1994-03-01)
Beagle dogs were exposed orally to the prostacyclin analogue taprostene for four weeks. Dose levels of 200-3000 micrograms/kg body weight/day were used. Specific activity of taprostene on the digestive system compared to other species is reported. It is characterized by
R L Jones et al.
Journal of cardiovascular pharmacology, 29(4), 525-535 (1997-04-01)
The specific prostacyclin (IP) receptor agonist cicaprost relaxed human pulmonary artery preparations precontracted with phenylephrine [50% inhibitory concentration (IC50) approximately 0.6 nM], U-46619 (IC50 approximately 0.9 nM), and K+ (approximately 40% maximal relaxation); endothelium removal had little effect on relaxant

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