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S3378

Sigma-Aldrich

Spironolactone

97.0-103.0% (HPLC), powder, aldosterone receptor antagonist

Synonyme(s) :

4-Pregnen-21-oic acid-17α-ol-3-one-7α-thiol γ-lactone 7-acetate, 7α-(Acetylthio)-17α-hydroxy-3-oxopregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H32O4S
Numéro CAS:
52-01-7
Poids moléculaire :
416.57
Numéro CE :
200-133-6
Numéro MDL:
MFCD00082250
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
24277736
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

Spironolactone, 97.0-103.0%

Niveau de qualité

200

Essai

97.0-103.0%

Pf

207-208 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: complete 50 mg/ml, clear, faintly yellow

Chaîne SMILES 

CC(=O)S[C@@H]1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@]45CCC(=O)O5)[C@H]13

InChI

1S/C24H32O4S/c1-14(25)29-19-13-15-12-16(26)4-8-22(15,2)17-5-9-23(3)18(21(17)19)6-10-24(23)11-7-20(27)28-24/h12,17-19,21H,4-11,13H2,1-3H3/t17-,18-,19+,21+,22-,23-,24+/m0/s1

Clé InChI

LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N

Informations sur le gène

human ... HSD17B1(3292) , NR3C2(4306)
rat ... Ar(24208)

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Application

Spironolactone was added to rat diet to study the effect of long-term spironolactone use on renal function.[1][2]

Actions biochimiques/physiologiques

Spironolactone is a competitive aldosterone receptor antagonist. Used as potassium sparing diuretic.
Spironolactone reduces aldosterone-induced potassium/magnesium loss and myocardial fibrosis.[3] It reduces hypertension,[4] improves the endothelial function and reduces the overall morbidity and mortality in patients with chronic heart failure.[5] Spironolactone improves nitric oxide bioactivity and vascular endothelial vasodilator dysfunction.[3]

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Notes préparatoires

Spironolactone yields clear, faint yellow solution in chloroform at 50 mg/ml.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H351,H360FD,H373

Classification des risques

Carc. 2 - Repr. 1B - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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MKCR9630
MKCQ0644
MKCN6806
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