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R0533

Sigma-Aldrich

Rifapentine

Synonyme(s) :

3-(((4-cyclopentyl-1-piperazinyl)imino)methyl)rifamycin, Cyclopentylrifampicin, DL 473

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C47H64N4O12
Numéro CAS:
61379-65-5
Poids moléculaire :
877.03
Numéro CE :
262-743-9
Code UNSPSC :
51283603
ID de substance PubChem :
329823987
Nomenclature NACRES :
NA.85

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Essai

≥93.5%

Forme

powder or crystals

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria

Mode d’action

enzyme | inhibits

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N5(CCN(CC5)C6CCCC6)N=Cc1c2c(c3c(c4c(c(c3O)C)O[C@](O\C=C\C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](\C=C\C=C(/C(=O)N2)\C)C)O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)(C4=O)C)c1O)O

InChI

1S/C47H64N4O12/c1-24-13-12-14-25(2)46(59)49-37-32(23-48-51-20-18-50(19-21-51)31-15-10-11-16-31)41(56)34-35(42(37)57)40(55)29(6)44-36(34)45(58)47(8,63-44)61-22-17-33(60-9)26(3)43(62-30(7)52)28(5)39(54)27(4)38(24)53/h12-14,17,22-24,26-28,31,33,38-39,43,53-57H,10-11,15-16,18-21H2,1-9H3,(H,49,59)/b13-12+,22-17+,25-14-,48-23?/t24-,26+,27+,28+,33?,38-,39+,43+,47-/m0/s1

Clé InChI

WDZCUPBHRAEYDL-OABFQHKQSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Chemical structure: macrolide

Application

Rifapentine is an antibiotic clinically used to treat tuberculosis. It is used in tuberculosis research[1].

Actions biochimiques/physiologiques

Rifapentine is a semisynthetic derivative of rifampicin with antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria and against Mycobacterium tuberculosis. Rifapentine inhibits DNA-dependant RNA polymerase and prevents RNA transcription. It interacts with bacterial RNA polymerase but does not inhibit the mammalian enzyme[1].
Semisynthetic derivative of rifampicin with antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial and against Mycobacterium tuberculosis. Rifapentine inhibits DNA-dependant RNA polymerase and prevents RNA transcription.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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0000398816
0000377954
0000377953
0000341551

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Susan E Dorman et al.
The Journal of infectious diseases, 206(7), 1030-1040 (2012-08-02)
Rifapentine administered 5 days per week has potent activity in mouse models of antituberculosis chemotherapy, but efficacy and safety data are limited in humans. We compared the antimicrobial activity and safety of rifapentine vs rifampin during the first 8 weeks
Ruth N Moro et al.
Annals of the American Thoracic Society, 15(5), 570-580 (2018-02-03)
Data are limited regarding the safety of 12-dose once-weekly isoniazid (H, 900 mg) plus rifapentine (P, 900 mg) (3HP) for latent infection treatment during pregnancy. To assess safety and pregnancy outcomes among pregnant women who were inadvertently exposed to study
Kathy Williams et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 56(6), 3114-3120 (2012-04-04)
Novel oral regimens composed of new drugs with potent activity against Mycobacterium tuberculosis and no cross-resistance with existing agents are needed to shorten and simplify treatment for both drug-susceptible and drug-resistant tuberculosis. As part of a continuing effort to evaluate
Simbarashe P Zvada et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 56(8), 4471-4473 (2012-05-16)
We described the population pharmacokinetics of moxifloxacin and the effect of high-dose intermittent rifapentine in patients with pulmonary tuberculosis who were randomized to a continuation-phase regimen of 400 mg moxifloxacin and 900 mg rifapentine twice weekly or 400 mg moxifloxacin
Timothy R Sterling et al.
The New England journal of medicine, 365(23), 2155-2166 (2011-12-14)
Treatment of latent Mycobacterium tuberculosis infection is an essential component of tuberculosis control and elimination. The current standard regimen of isoniazid for 9 months is efficacious but is limited by toxicity and low rates of treatment completion. We conducted an
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