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R0395
Rapamycin
Rapamycin from Streptomyces hygroscopicus
from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder, mTOR inhibitor
Synonyme(s) :
23,27-Époxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine, AY 22989, Sirolimus
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill):
C51H79NO13
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
914.17
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77
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Nom du produit
Rapamycine from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder
Niveau de qualité
Essai
≥95% (HPLC)
Forme
powder
Couleur
off-white
Solubilité
ethanol: 2 mM
DMSO: soluble
Spectre d'activité de l'antibiotique
fungi
yeast
Mode d’action
enzyme | inhibits
protein synthesis | interferes
Température de stockage
−20°C
Chaîne SMILES
CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)C[C@@H](C)[C@@H]2CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](C[C@@H]3CC[C@@H](C)[C@@](O)(O3)C(=O)C(=O)N4CCCC[C@H]4C(=O)O2)OC
InChI
1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1
Clé InChI
QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
Informations sur le gène
human ... FKBP1A(2280)
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Description générale
La rapamycine est dérivée de Streptomyces hygroscopicus. Elle peut inhiber la réplication virale. Cet antibiotique naturel antifongique est un agent antivieillissement éprouvé. La rapamycine inhibe de manière significative la mTORC1, indépendamment de l'âge.[1] Elle supprime l'activité de la protéine kinase C et optimise le transport des ions dans les cellules A6. Elle supprime également la réponse immunitaire dans les préparations membranaires et cytosoliques.[2] Elle exerce par ailleurs des effets spécifiques sur la traduction des ARNm endogènes, tout en inhibant la traduction des ARNm 5'TOP en bloquant l'activation de p70s6k dans la voie de signalisation. La rapamycine présente des propriétés antinéoplasiques.
Structure chimique : macrolide
Application
La rapamycine de Streptomyces hygroscopicus a été utilisée :
- pour traiter les cellules BV2 ou BV2-LC3 dans le cadre de l'analyse de l'autophagie[3]
- en tant qu'activateur de l'autophagie dans les cellules souches mésenchymateuses de la moelle osseuse (CSM-MO) transfectées avec un lentivirus porteur d'un petit ARN interférent ciblant FOXO3 (siFOXO3) afin d'étudier les effets de Forkhead Box O3 (FOXO3) sur l'autophagie des CSM-MO[4]
- pour pré-incuber les villosités afin d'inhiber la signalisation de la cible mammalienne du complexe 1 de la rapamycine (mTORC1)[5]
Actions biochimiques/physiologiques
Antibiotique du type triène macrocyclique qui se lie à la cible moléculaire de la rapamycine (mTOR) et l′inhibe. Il forme un complexe avec FKBP12 qui se lie à la cible moléculaire de la rapamycine (mTOR) et l′inhibe. La rapamycine est un immunosuppresseur puissant présentant une activité anticancéreuse.
Caractéristiques et avantages
Ce composé figure sur la page PKB/Akt du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.
Autres remarques
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.
Mention d'avertissement
Warning
Mentions de danger
Conseils de prudence
Classification des risques
Carc. 2 - Repr. 2
Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 2
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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Rokaw MD, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 271, 32468-32473 (1996)
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Biomolecules & Therapeutics, 21, 21-21 (2013)
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What is the shelf life of Product R0395, Rapamycin, as received?
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What is the solubility of Product R0395, Rapamycin?
1 answer-
Rapamycin is soluble in DMSO and in methanol (each at 25 mg/mL) and in ethanol (2 mM). It is insoluble in water. Additional solubility information is in the product information sheet (under Documents, above).
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How should we store solutions of Product R0395, Rapamycin?
1 answer-
Rokaw, M.D. et al. J. Biol. Chem. 271, 32468 (1996) described storage of a 2 mM solution of rapamycin in ethanol at -70 °C which was diluted into serum-free media before use. Unless otherwise noted for other solvents, it may be best to prepare solutions fresh and protected from light. Please refer to our product information sheet at our website.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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What are the extinction coefficient values for Product R0395, Rapamycin, solutions?
1 answer-
The E1% extinction coefficient values in 95% ethanol at 267 nm, 277 nm and 288 nm have been reported and are listed in the product information sheet (under Documents, above).
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