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P8399

Sigma-Aldrich

Psoralen

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

6,7-Furanocoumarin, 7H-Furo[3,2-g]benzopyran-7-one, Ficusin, Furo[3,2-g]coumarin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H6O3
Numéro CAS:
66-97-7
Poids moléculaire :
186.16
Beilstein:
152784
Numéro CE :
200-639-7
Numéro MDL:
MFCD00010520
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24898918
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

200

Essai

≥99% (HPLC)

Forme

powder

Fluorescence

λex 335 nm; λem 460 nm (pH 7.0)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1Oc2cc3occc3cc2C=C1

InChI

1S/C11H6O3/c12-11-2-1-7-5-8-3-4-13-9(8)6-10(7)14-11/h1-6H

Clé InChI

ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N

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Application

Photochemical reagent for the investigation of nucleic acid structure and function.
Psoralen has been used:
  • as a crosslinker for dsRNA for in- situ hybridization studies[1]
  • in testing melanin dispersal effects in fish scale melanophores[2]
  • to test its stimulatory effects in osteoblast a cell proliferation assay[3]
  • as a reference standard in high-performance liquid chromatography (HPLC)[4]

Actions biochimiques/physiologiques

Psoralen belongs to the linear type furanocoumarins.[5] It intercalates and induces interstrand cross-links in DNA. On UV exposure psoralen is excited leading to irreversible intercalation with DNA by covalent bond formation.[5] This property of psoralen ultraviolet A light (PUVA) is exploited in treating skin diseases and cutaneous T-cell lymphoma.[5] However, usage psoralen also leads to hepatotoxicity[6] and cytotoxicity by the generation of psoralen photoproducts (POPs).[7] It may be useful in treating osteoporosis[8]

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000410710
0000410710
0000340749
0000217740
0000217739

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In vitro responses of fish melanophores to lyophilized extracts of Psoralea corylifolia seeds and pure psoralen
Ali SA, et al.
Pharmaceutical biology, 49(4), 422-427 (2011)
Psoralen induced liver injury by attenuating liver regenerative capability
Zhou W, et al.
Frontiers in Pharmacology, 9, 1179-1179 (2018)
The mitochondrial effects of novel apoptogenic molecules generated by psoralen photolysis as a crucial mechanism in PUVA therapy
Caffieri S, et al.
Blood, 109(11), 4988-4994 (2007)
Psoralen and ultraviolet a light treatment directly affects phosphatidylinositol 3-kinase signal transduction by altering plasma membrane packing
Van Aelst B, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 291(47), 24364-24376 (2016)
Psoralen stimulates osteoblast proliferation through the activation of nuclear factor-kappaB-mitogen-activated protein kinase signaling
Li F, et al.
Experimental and Therapeutic Medicine, 14(3), 2385-2391 (2017)
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