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MilliporeSigma
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P8293

Sigma-Aldrich

Protoporphyrin IX

≥95%

Synonyme(s) :

3,7,12,17-Tetramethyl-8,13-divinyl-2,18-porphinedipropionic acid, Kammerer’s porphyrin, Ooporphyrin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C34H34N4O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
562.66
Beilstein:
380795
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

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Niveau de qualité

Essai

≥95%

Forme

powder

Fluorescence

λex 402 nm; λem 625 nm (bound to HRP)
λex 409 nm; λem 633 nm

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1c(CCC(O)=O)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(C)c5C=C)c(C)c4C=C)c(C)c3CCC(O)=O

InChI

1S/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/h7-8,13-16,35,38H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42)/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16-

Clé InChI

KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMSA-N

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Description générale

Protoporphyrin IX belongs to the porphyrin family, which are a class of tetrapyrroles. It is the iron-free form of hemin and amphiphilic in nature. It is the precursor of heme in its biosynthetic pathway.[1][2][3]
Protoporphyrin IX imparts red color to heme and is the major porphyrin in blood. It is synthesized from protoporphyrinogen IX in the presence of protoporphyrinogen IX oxidase.[4]

Application

Protoporphyrin IX has been used:
  • as a standard in protoporphyrin assays[5]
  • in fluorescence spectra analysis[6]
  • to treat cells in cell culture to study heme-mediated ferroportin 1 transcription[7]
Activates soluble guanylyl cyclase.

Actions biochimiques/physiologiques

Protoporphyrin IX penetrates human erythrocytes and aids the release of oxygen from them. It forms complexes with myoglobin and hemoglobin. It is a photosensitizer used in the photodynamic therapy of cancer.[1][2]
Protoporphyrin IX levels are elevated in tumor cells due to metabolism anomalies compared to normal cells.[4]

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Aggregation Behavior of Protoporphyrin IX in Aqueous Solutions: Clear Evidence of
Vesicle Formation
Luigi Monsu Scolaro
The Journal of Physical Chemistry B, 106, 2453-2459 (2002)
J Flemmig et al.
Free radical research, 50(12), 1386-1395 (2016-10-26)
Excessive release of hemoglobin from red blood cells markedly disturbs the health status of patients due to cytotoxic effects of free hemoglobin and heme. The latter component is able to initiate novel hemolytic events in unperturbed red blood cells. We
Intrinsic fluorescence of protoporphyrin IX from blood samples can yield information on the growth of prostate tumours
de Oliveira Silva FR, et al.
Journal of Fluorescence, 20(6), 1159-1165 (2010)
Agata Szade et al.
EMBO molecular medicine, 11(12), e09571-e09571 (2019-11-12)
Granulocyte colony-stimulating factor (G-CSF) is used in clinical practice to mobilize cells from the bone marrow to the blood; however, it is not always effective. We show that cobalt protoporphyrin IX (CoPP) increases plasma concentrations of G-CSF, IL-6, and MCP-1

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