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O9389

Sigma-Aldrich

Oltipraz

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

4-Methyl-5-(2-pyrazinyl)-1,2-dithiole-3-thione, BRN 0978110, CCRIS 4048, NSC 347901, RP 35972

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H6N2S3
Numéro CAS:
64224-21-1
Poids moléculaire :
226.34
Numéro CE :
264-736-6
Numéro MDL:
MFCD00868499
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329818939
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

protect from light

Couleur

red

Solubilité

DMSO: >20 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(SSC1=S)c2cnccn2

InChI

1S/C8H6N2S3/c1-5-7(12-13-8(5)11)6-4-9-2-3-10-6/h2-4H,1H3

Clé InChI

CKNAQFVBEHDJQV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Oltipraz, a dithiol derivative, is a member of dithiolethiones class of organosulfur compounds. It has anti-tumor, antioxidative, anti- inflammatory and radioprotective properties. It provides protection from numerous carcinogens. Oltipraz functions as a schistosomicide.

Actions biochimiques/physiologiques

Oltipraz is an activator of Nrf2. Nrf2 (NF-E2-related factor 2) is a transcription factor that binds to antioxidant response elements (AREs) and activates these genes. Oltipraz activates Nrf2 and subsequently elevates expression of the detoxification genes encoding anti-oxidant and multidrug resistance-associated proteins to mediate its chemopreventive efficacy.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Lam S, et al.
Journal of the National Cancer Institute, 94(13), 1001-1009 (2002)
Nrf2 is essential for the chemopreventive efficacy of oltipraz against urinary bladder carcinogenesis
Iida K, et al.
Cancer Research, 64(18), 6424-6431 (2004)
Alberto Izzotti et al.
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Yoko Yagishita et al.
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