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O0250

Sigma-Aldrich

(±)-Octopamine hydrochloride

≥95%, solid

Synonyme(s) :

α-(Aminomethyl)-4-hydroxybenzyl alcohol hydrochloride, (±)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2-amino­ethanol hydrochloride

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H4CH(CH2NH2)OH · HCl
Numéro CAS:
770-05-8
Poids moléculaire :
189.64
Numéro Beilstein :
3915414
Numéro CE :
212-216-4
Numéro MDL:
MFCD00012881
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24277791
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥95%

Forme

solid

Couleur

white to off-white

Pf

~170 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

H2O: soluble

Chaîne SMILES 

Cl[H].NCC(O)c1ccc(O)cc1

InChI

1S/C8H11NO2.ClH/c9-5-8(11)6-1-3-7(10)4-2-6;/h1-4,8,10-11H,5,9H2;1H

Clé InChI

PUMZXCBVHLCWQG-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ADRA1A(148) , ADRA1B(147) , ADRA1D(146) , ADRA2A(150) , ADRA2B(151) , ADRA2C(152)

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Description générale

Octopamine is a biogenic amine, which functions as a neurotransmitter, neuromodulator and neurohormone. It is used to regulate various behaviors, such as learning, memory and aggression. Octopamine is present in mammalian tissues, human urine and invertebrates.

Application

(±)-Octopamine hydrochloride has been used:
  • for neurotransmitter assays
  • to rupture the encased oocyte into the oviduct
  • to specifically induce dramatic assembly of reflectin
  • to identify central octopamine receptor-expressing neurons (OARNs) involved in aggression in Drosophila

Actions biochimiques/physiologiques

α-adrenoceptor agonist; invertebrate neurotransmitter.

Attention

hygroscopic - handle under Argon

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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T Roeder
Progress in neurobiology, 59(5), 533-561 (1999-10-09)
Octopamine (OA), a biogenic monoamine structurally related to noradrenaline, acts as a neurohormone, a neuromodulator and a neurotransmitter in invertebrates. It is present in relatively high concentrations in neuronal as well as in non-neuronal tissues of most invertebrate species studied.
Origin of the reflectin gene and hierarchical assembly of its protein
Guan Z, et al.
Current Biology, 27(18), 2833-2842 (2017)
Characterization of a beta-adrenergic-like octopamine receptor from the rice stem borer (Chilo suppressalis)
Wu SF, et al.
The Journal of Experimental Biology, 215(15), 2646-2652 (2012)
A circuit node that integrates convergent input from neuromodulatory and social behavior-promoting neurons to control aggression in Drosophila
Watanabe K, et al.
Neuron, 95(5), 1112-1128 (2017)
Octopamine controls starvation resistance, life span and metabolic traits in Drosophila
Li Y, et al.
Scientific reports, 6, 35359-35359 (2016)
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