H8502

Dopamine hydrochloride

≥98% (TLC), powder, neurotransmitter

• Synonyme(s) : 2-(3,4-Dihydroxyphényl)éthylamine hydrochloride, 3,4-Dihydroxyphénéthylamine hydrochloride, 3-Hydroxytyramine hydrochloride, 4-(2-Aminoéthyl)-1,2-benzènediol hydrochloride
• Formule linéaire : (HO)₂C₆H₃CH₂CH₂NH₂·HCl
• Numéro CAS: 62-31-7
• Poids moléculaire : 189.64
• Numéro Beilstein : 3656720
• Numéro CE : 200-527-8
• Numéro MDL: MFCD00012898
• Code UNSPSC : 12352116
• ID de substance PubChem : 24277897
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Dopamine hydrochloride,
• Forme: powder
• Couleur: light tan
• Pf: 248-250 °C (lit.)
• Solubilité: alcohol: 20 mg/mL; H₂O: soluble
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: Cl[H].NCCc1ccc(O)c(O)c1
• InChI: 1S/C8H11NO2.ClH/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6;/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2;1H
• Clé InChI: CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N
• Informations sur le gène: human ... ADRB1(153)

Description

Description générale

La dopamine (DA) agit comme neurotransmetteur dans le système nerveux central. Il s'agit d'une catécholamine synthétisée à partir de l'acide aminé L-tyrosine. Elle agit également comme hormone dans les vésicules de la médullaire des glandes surrénales, contrôlant ainsi la fréquence cardiaque et la tension artérielle. L'absence de neurones contenant de la dopamine est associée à la maladie de Parkinson. La dopamine est produite et libérée par les neurones dopaminergiques dans la substance noire du système nerveux central. Elle est impliquée dans plusieurs activités telles que le mouvement, le comportement, l'apprentissage, la récompense, la punition, le rêve, le travail, la mémoire, l'humeur, le sommeil, l'attention et l'inhibition de la production de prolactine. La dopamine sert aussi de précurseur dans la synthèse de catécholamines comme l'épinéphrine et la norépinéphrine. Un taux en hausse de dopamine via la voie tubéro-infundibulaire est associé à la schizophrénie, aux hallucinations, à l'euphorie et à la psychose. Un déficit en dopamine et en norépinéphrine constitue la base neurochimique du trouble du déficit de l'attention avec hyperactivité (TDAH), un trouble pédiatrique.

Application

Le chlorhydrate de dopamine a été utilisé :

• pour examiner la modulation transitoire médiée par la dopamine des réponses physiologiques de la crevette à pattes blanches, Litopenaeus vannamei.
• pour évaluer les variations, médiées par la dopamine, de la susceptibilité immunitaire à Lactococcus garvieae de la crevette géante d'eau douce, Macrobrachium rosenbergii.
• pour étudier la relation d'ordre moléculaire entre le stress oxydatif induit par la dopamine et la toxicité de la Httm (huntingtine mutante) en lien avec l'activation de la voie de l'autophagie dans un modèle ‘in vitro’ de maladie parkinsonienne de Huntington.
• comme substrat d'une réaction de la cascade impliquant la prophénoloxydase (PPO) dans un test anti-microbien ciblant le Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM) dans une phase de biofilm.
• comme ajout exogène à un milieu de culture pour étudier son effet sur les vers H. contortus femelles.

Caractéristiques et avantages

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Attention

Sensible à la lumière

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H317
• Conseils de prudence: P261 - P272 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313 - P362 + P364
• Classification des risques: Skin Sens. 1
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves