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M6545

Sigma-Aldrich

Mitoxantrone dihydrochloride

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,4-Dihydroxy-5,8-bis[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]-9,10-anthracenedione dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H28N4O6 · 2HCl
Numéro CAS:
70476-82-3
Poids moléculaire :
517.40
Numéro CE :
274-619-1
Numéro MDL:
MFCD00242943
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24278562
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Essai

≥97% (HPLC)

Chaîne SMILES 

Cl[H].Cl[H].OCCNCCNc1ccc(NCCNCCO)c2C(=O)c3c(O)ccc(O)c3C(=O)c12

InChI

1S/C22H28N4O6.2ClH/c27-11-9-23-5-7-25-13-1-2-14(26-8-6-24-10-12-28)18-17(13)21(31)19-15(29)3-4-16(30)20(19)22(18)32;;/h1-4,23-30H,5-12H2;2*1H

Clé InChI

ZAHQPTJLOCWVPG-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... TOP2A(7153)

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Application

Mitoxantrone dihydrochloride has been used:
  • to induce calreticulin surface expression in cells[1][2]
  • as a genotoxin agent[3]
  • as a topoisomerase inhibitor[4]

Actions biochimiques/physiologiques

Mitoxantrone is a cytostatic anthracenedione that intercalates in DNA and increases the incidence of double-strand breaks by stabilizing the cleavable complex of topoisomerase II and DNA. Mitoxantrone also displays broad immunosuppressive activity inhibiting proliferation of all classes of lymphocytes and inducing apoptosis of antigen-presenting T cells. It used clinically as a chemotherapeutic agent against leukemias and solid tumors and as an immune system modulator in multiple sclerosis.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H340,H360

Classification des risques

Muta. 1B - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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MKCT3297
MKCQ3047
MKCM8540
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Michod D
Oncogene, 23, 8971-8971 (2004)
James M Stankiewicz et al.
Neurotherapeutics : the journal of the American Society for Experimental NeuroTherapeutics, 10(1), 77-88 (2012-12-29)
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