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D0567

Sigma-Aldrich

DIF-3

≥99% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

1-(3-Chloro-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-1-hexanone, Differentiation-inducing factor 3

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C13H17ClO4
Numéro CAS:
113411-17-9
Poids moléculaire :
272.72
Numéro MDL:
MFCD05865230
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724455
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥99% (HPLC)

Forme

solid

Solubilité

DMSO: soluble 46 mg/mL

Chaîne SMILES 

CCCCCC(=O)c1c(O)cc(OC)c(Cl)c1O

InChI

1S/C13H17ClO4/c1-3-4-5-6-8(15)11-9(16)7-10(18-2)12(14)13(11)17/h7,16-17H,3-6H2,1-2H3

Clé InChI

JWBMZIJMSBFBIY-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Differentiation-inducing factor-3 (DIF-3) is a monochlorinated metabolite of differentiation-inducing factor-1 (DIF-1), that belongs to the differentiation-inducing factor (DIF) family.[1]

Application

DIF-3 has been used: as a glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) activator to determine if GSK-3β is required for the anti-inflammatory actions of VU0360172 (VuPAM) in murine microglia[2], as a phosphorylation inhibitor for GSK-3β to examine the links between activation of protein kinase B (PKB)/GSK-3β/Fyn axis and nuclear factor erythroid 2–related factor 2 (NRF2) retention[3], as a GSK3β activator to study its effects on the cyclooxygenase 2 (COX2) expression levels in human primary chondrocytes in response to visfatin[4], as a GSK3β activator to study its effects on the intracellular mechanics along with F-actin and β-tubulin fiber networks in human primary chondrocytes[4]

Actions biochimiques/physiologiques

DIF-3 Inhibits cell cycle by inducing G0/G1 arrest.
Differentiation-inducing factor-3 (DIF-3) prevents the proliferation of intestinal cancer cells in vitro and in vivo. It may serve as a novel anti-cancer agent.[1]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Junko Nakajima-Shimada et al.
Biochemical pharmacology, 85(11), 1603-1610 (2013-03-21)
Chagas disease (human American trypanosomiasis), which is caused by the protozoan parasite Trypanosoma cruzi, is responsible for numerous deaths each year; however, established treatments for the disease are limited. Differentiation-inducing factor-1 (DIF-1) and DIF-3 are chlorinated alkylphenones originally found in
M Wang et al.
Developmental biology, 140(1), 182-188 (1990-07-01)
Stalk cell differentiation in Dictyostelium can be induced by the differentiation-inducing factor, DIF, or by conditions that decrease intracellular pH (pHi). We have investigated whether cytoplasmic acidification acts directly to induce expression of pDd56 and pDd63, two DIF-regulated genes, specifically
Effects of Visfatin on Intracellular Mechanics and Catabolism in Human Primary Chondrocytes through Glycogen Synthase Kinase 3 beta Inactivation
Chang SF, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 22(15), 8107-8107 (2021)
The search for morphogens in Dictyostelium.
L Bloom et al.
BioEssays : news and reviews in molecular, cellular and developmental biology, 9(6), 187-191 (1988-12-01)
A Sobolewski et al.
Developmental biology, 127(2), 296-303 (1988-06-01)
In Dictyostelium discoideum stalk cell formation is induced by cyclic AMP and differentiation-inducing factor (DIF) when cells are plated in in vitro monolayers (Kay et al., 1979, Differentiation 13: 7-14). The in vivo developmental stages at which cells became independent
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