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C4438

Sigma-Aldrich

2-Chloro-2′-deoxyadenosine

antileukemic

Synonyme(s) :

CdA, Cladribine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H12ClN5O3
Numéro CAS:
4291-63-8
Poids moléculaire :
285.69
Numéro MDL:
MFCD00153939
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24892693
Nomenclature NACRES :
NA.51

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Niveau de qualité

200

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Nc1nc(Cl)nc2n(cnc12)[C@H]3C[C@H](O)[C@@H](CO)O3

InChI

1S/C10H12ClN5O3/c11-10-14-8(12)7-9(15-10)16(3-13-7)6-1-4(18)5(2-17)19-6/h3-6,17-18H,1-2H2,(H2,12,14,15)/t4-,5+,6+/m0/s1

Clé InChI

PTOAARAWEBMLNO-KVQBGUIXSA-N

Informations sur le gène

human ... NP(4860)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

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Application

2-Chloro-2′-deoxyadenosine (2-CdA) is a chlorinated purine nucleoside with activity against lymphoproliferative disorders, such as hairy cell leukemia (HCL) and multiple myeloma (MM). 2-CdA resists ADA degradation and is phosphorylated to CdATP in lymphocytes. CdATP incorporation into DNA induces strand breaks and the activation of apoptosis. 2-CdA may also be used in studies involving the inhibition of DNA polymerase(s).
Cladribiane, like fludarabine, is a prodrug that is must be phosphorylated intracellularly to the monophosphate by the nuclear/cytosol enzyme deoxycytidine kinase (dCK) and possibly by the mitochondrial enzyme deoxyguanosine kinase (dGK).
Cladribiane, like fludarabine, is a prodrug that is must be phosphorylated intracellularly to the monophosphate by the nuclear/cytosol enzyme deoxycytidine kinase (dCK) and possibly by the mitochondrial enzyme deoxyguanosine kinase (dGK). Clinically used for treatment of hairy cell leukemia, chronic lymphocytic leukemia and other indolent leukemias.

Actions biochimiques/physiologiques

Deoxyadenosine analog resistant to adenosine deaminase; antileukemic with immunosuppressive activity

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H341,H361fd,H372

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 2 - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000160877
0000160877
0000160887
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Molecules (Basel, Switzerland), 14(3), 1183-1226 (2009-03-28)
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